(+/-)-4-hydroxy-4-vinyl-1-octyne | 81416-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-4-vinyl-1-octyne
• 英文别名: 4-Ethenyloct-1-yn-4-ol
• CAS: 81416-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LXPOPONFGVWSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-4-vinyl-1-octyne 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Viprostol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和同源物，29。（16RS）-（+/-）-15-脱氧-16-羟基-16-乙烯基-前列腺素E2，一种口服和经皮长期有效的降压药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00347a003
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+/-)-4-hydroxy-4-vinyl-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和同源物，29。（16RS）-（+/-）-15-脱氧-16-羟基-16-乙烯基-前列腺素E2，一种口服和经皮长期有效的降压药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00347a003

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0943607A1

  公开（公告）日：1999-09-22

  A hydroxy-1-alkyne is reacted with a tin hydride compound, and the obtained (E,Z)-hydroxyvinylstannanes are separated to give the (E)-substance which is further converted to a vinylcopper complex shown by followed by the conjugate addition reaction with an α, β-unsaturated cyclopentenone, and the deprotecting reaction is subsequently carried out to prepare a prostaglandin or an intermediate of prostaglandins easily, efficiently and industrially favorably.

  羟基-1-炔烃与氢化锡化合物反应，分离得到(E,Z)-羟基乙烯基锡，得到(E)-物质。 然后与 α、β-不饱和环戊烯酮发生共轭加成反应，再进行脱保护反应，从而简便、高效地制备出前列腺素或前列腺素的中间体。
• US6313341B1
  申请人：——

  公开号：US6313341B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• Prostaglandins and congeners. 29. (16RS)-(.+-.)-15-Deoxy-16-hydroxy-16-vinylprostaglandin E2, an orally and transdermally active hypotensive agent of prolonged duration
  作者：Jay E. Birnbaum、Peter Cervoni、Peter S. Chan、Sow-Mei L. Chen、M. Brawner Floyd、Charles V. Grudzinskas、Martin J. Weiss、Franz Dessy

  DOI：10.1021/jm00347a003

  日期：1982.5