1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione | 109899-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 109899-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: QFSHCLURRGHULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-溴黄酮
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂的苯酮黄酮激活剂：针对核苷酸结合域的药效团模型。

  摘要：

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00435-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Govind Hatim, Jaywant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 7, p. 1002 - 1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• Zinc-Mediated Chain Extension Reaction of o-Phenolic-l,3-diketone to o- Phenolic-l,4-diketone
  作者：Hui-Fang Liu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Qiao- Lin、Jian-Fa Li、Song Xue

  DOI：10.2174/1570178611310030014

  日期：2013.4.1

  A simple methodology has been developed for the synthesis of o-phenolic-l,4-diketones from the o-phenolicl, 3-diketones. The reaction performed in the presence of organozinc reagents under mild conditions afforded the products l,4-diketones in moderate yields.

  一种简单的方法已经被开发用于从o-酚类1,3-二酮合成o-酚类1,4-二酮。在温和条件下，在有机锌试剂存在下进行的反应获得了中等产率的1,4-二酮产品。
• PPh3-catalyzed unexpected α-addition reaction of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates: a straightforward synthesis of multifunctional vinylesters
  作者：Ling-Guo Meng、Bin Hu、Quan-Ping Wu、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1039/b909279j

  日期：——

  PPh3-catalyzed α-addition reactions of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates involving carbon–carbon bond cleavage to give multifunctional vinylesters are described.

  介绍了在 PPh3 催化下，1-(邻羟基芳基)-1,3-二酮与末端炔酸盐发生的δ-加成反应，其中涉及碳碳键裂解，从而得到多功能乙烯基酯。
• Discovery of 3-(4-hydroxybenzyl)-1-(thiophen-2-yl)chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-one as a phosphodiesterase-5 inhibitor and its complex crystal structure
  作者：Na-Na Shang、Yong-Xian Shao、Ying-Hong Cai、Matthew Guan、Manna Huang、Wenjun Cui、Lin He、Yan-Jun Yu、Lei Huang、Zhe Li、Xian-Zhang Bu、Hengming Ke、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1016/j.bcp.2014.02.013

  日期：2014.5

  Phosphodiesterase-5 (PDE5) inhibitors have been approved for the treatment of erectile dysfunction and pulmonary hypertension, but enthusiasm on discovery of PDE5 inhibitors continues for their potential new applications. Reported here is discovery of a series of new PDE5 inhibitors by structure-based design, molecular docking, chemical synthesis, and enzymatic characterization. The best compound, 3(4-hydroxybenzyl)-1-(thiophen-2-yl)chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-one (57), has an IC50 of 17 nM against the PDE5 catalytic domain and good selectivity over other PDE families. The crystal structure of the PDE5 catalytic domain in complex with 57 was determined at 2 angstrom resolution and showed that 57 occupies the same pocket as other PDE5 inhibitors, but has a different binding pattern in detail. On the basis of the binding pattern of 57, a novel scaffold can be proposed as a candidate of PDE inhibitors. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2039 - 2044
  作者：Bowden, Keith、Chehel-Amiran, Mohsen

  DOI：——

  日期：——