1-phenyl-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one | 1369891-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-1-one；1-phenyl-3-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1369891-95-1
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O
• 分子量: 362.395
• InChiKey: ZTTCMYQEDBIZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 carbamic acid 1-phenyl-3-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型止痛药氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.023
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 N-(ALPHA,ALPHA,ALPHA-三氟对甲苯)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型止痛药氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.023

文献信息

• Second Generation of Mannich Base-Type Derivatives with <i>in Vivo</i> Activity against <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Rubén Martín-Escolano、Elsa Moreno-Viguri、Mery Santivañez-Veliz、Alvaro Martin-Montes、Encarnación Medina-Carmona、Rocío Paucar、Clotilde Marín、Amaya Azqueta、Nuria Cirauqui、Angel L. Pey、Silvia Pérez-Silanes、Manuel Sánchez-Moreno

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00468

  日期：2018.7.12

  tropical disease caused by Trypanosoma cruzi. One of the most important challenges related to Chagas disease is the search for new, safe, effective, and affordable drugs since the current therapeutic arsenal is inadequate and insufficient. Here, we report a simple and cost-effective synthesis and the biological evaluation of the second generation of Mannich base-type derivatives. Compounds 7, 9, and 10

  恰加斯病是由克鲁斯锥虫引起的可能威胁生命并且被忽视的热带病。与查加斯病有关的最重要挑战之一是寻找新的，安全的，有效的和负担得起的药物，因为当前的治疗性武器库不足且不足。在这里，我们报告了第二代曼尼希碱型衍生物的简单且经济高效的合成方法和生物学评估。化合物7，9，和10显示出改善的体外效率和比苄硝唑毒性低，除了无基因毒性; 因此，它们被应用于体内评估其在疾病急性期和慢性期的活性的检测方法。从寄生虫学的角度来看，化合物10的性质与苯硝唑相似，但由于未观察到毒性，因此产生了令人鼓舞的数据。此外，化合物9与苯硝唑相比，具有较低的寄生虫血症和较高的治愈率，并且在急性和慢性期均具有较低的毒性。因此，应考虑进一步研究以优化化合物9，以促进其进一步的临床前评估。
• Synthesis and pharmacological evaluation of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives as new analgesic agents
  作者：Eunhee Chae、Hanju Yi、Yeonjung Choi、Hyeon Cho、Kiho Lee、Hongsik Moon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.023

  日期：2012.4

  A series of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives were synthesized through discovery strategies for balancing target-based in vitro screening and phenotypic in vivo screening. All the newly synthesized compounds were screened for their analgesic activities and compared with standard drug morphine. Among them, compound 44r, a potent analgesic agent that has favorable

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。