4-oxopentanoic acid 2-pyridinylmethyl ester | 67858-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxopentanoic acid 2-pyridinylmethyl ester
• 英文别名: (2-pyridylmethyl) 4-oxo-pentanoate；Pyridin-2-ylmethyl 4-oxopentanoate
• CAS: 67858-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CAGDLYNGDCDVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl[1,3,2]dioxaborolane 、 4-oxopentanoic acid 2-pyridinylmethyl ester 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  酯类与有机硼化合物的催化交叉偶联反应和酯类与HCOONH 4的脱羰还原反应：通过酯基中氧-氧键的裂解制得酰基过渡金属配合物的新途径

  摘要：

  描述了Ru 3（CO）12催化的酯与有机硼化合物的交叉偶联反应，生成酮。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳族硼酸盐起偶联伙伴的作用，得到芳基酮。通过使用9-烷基-9-BBN代替硼酸盐也可以实现偶联至二烷基酮的酰基-烷基。在Ru 3（CO）12 -催化decarbonylative还原甲酸铵酯（HCOONH 4也描述了导致碳氢化合物的）。没有产生预期的醛，并且受控实验表明醛不是该转化的中间体。氢化硅烷也可以代替HCOONH 4用作还原剂。两种官能团均兼容。这两个催化反应的关键步骤都是酯中的酯基碳氧键的导向基团促进裂解，从而导致酰基过渡金属烷氧基络合物的生成。

  DOI：

  10.1021/jo0492719
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 十二羰基三钌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-oxopentanoic acid 2-pyridinylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化烯烃的新型螯合辅助加氢酯化

  摘要：

  已开发出一种无需 CO 气氛的烯烃加氢酯化的高效催化方案。通过在甲酸酯中引入 2-吡啶基部分作为螯合基团，Ru3(CO)12 催化甲酸酯的甲酰 CH 键活化，随后将中间体加入烯烃中，几乎完全抑制了脱羰。根据所用烯烃的体积，所产生的一碳延长酯的立体选择性对于线性加合物的形成来说是好的到极好的。该程序可以很容易地应用于各种烯烃，如末端、内部、环状、双环、乙烯基​​醚和共轭烯酮系统，具有高效率和选择性。它也适用于无溶剂条件。

  DOI：

  10.1021/ja017076v