2-吡啶基甲基甲酸酯 | 401515-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶基甲基甲酸酯
• 英文名称: 2-pyridylmethyl formate
• 英文别名: Formic acid, pyridin-2-ylmethyl ester；pyridin-2-ylmethyl formate
• CAS: 401515-97-7
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: IYTAUGFBQPAEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 2-吡啶基甲基甲酸酯 在 十二羰基三钌 、 palladium dichloride 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-pyridylmethyl 4'-acetylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用Ru和Pd组合催化剂，甲酸的螯合加速顺序脱羰和芳基卤化物的烷氧基羰基化。

  摘要：

  据报道，通过同时使用Ru和Pd催化剂，可将多种有机亲电试剂与螯合的甲酸酯偶联的高效协同催化剂体系可提供芳基和烯基酯，其中钌首先促进甲酸的螯合加速脱羰反应，从而释放出CO假定仍与Ru螯合的甲醇和甲醇转移到Pd催化剂中，该催化剂催化有机亲电试剂的烷氧羰基化。

  DOI：

  10.1021/jo026591o
• 作为产物：
  描述：

  (2-pyridylmethyl) cyclohexanecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-吡啶基甲基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化烯烃的新型螯合辅助加氢酯化

  摘要：

  已开发出一种无需 CO 气氛的烯烃加氢酯化的高效催化方案。通过在甲酸酯中引入 2-吡啶基部分作为螯合基团，Ru3(CO)12 催化甲酸酯的甲酰 CH 键活化，随后将中间体加入烯烃中，几乎完全抑制了脱羰。根据所用烯烃的体积，所产生的一碳延长酯的立体选择性对于线性加合物的形成来说是好的到极好的。该程序可以很容易地应用于各种烯烃，如末端、内部、环状、双环、乙烯基​​醚和共轭烯酮系统，具有高效率和选择性。它也适用于无溶剂条件。

  DOI：

  10.1021/ja017076v

文献信息

• Formate as a CO surrogate for cascade processes: Rh-catalyzed cooperative decarbonylation and asymmetric Pauson–Khand-type cyclization reactions
  作者：Hang Wai Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/b702718d

  日期：——

  A rhodium-(S)-xyl-BINAP complex-catalyzed tandem formate decarbonylation and [2 + 2 + 1] carbonylative cyclization is described; this cooperative process utilizes formate as a condensed CO source, and the newly developed cascade protocol can be extended to its enantioselective version, providing up to 94% ee of the cyclopentenone adducts.

  介绍了铑-(S)-xyl-BINAP配合物催化的甲酸脱羰和[2 + 2 + 1]羰基化环化联用反应；这种协同过程利用甲酸作为浓缩的CO源，新开发的级联方案可以扩展到其对映选择性版本，提供的环戊烯酮加成物的对映体过量值高达94%。
• Chelation-Assisted Hydroesterification of Alkenes: New Ruthenium Catalyst Systems and Ligand Effects
  作者：Bin Li、Seungeon Lee、Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol500579n

  日期：2014.4.4

  New types of ruthenium catalysts were developed for the chelation-assisted intermolecular olefin hydroesterification that employs 2-pyridylmethyl formate as an ester source. Two classes of ligands, NHCs and phosphines, were found to facilitate the reaction delivering isomeric ester products (linear versus branched) with different ratios, thus allowing access to ligand-guided selective hydroesterification

  开发了新型的钌催化剂用于螯合辅助的分子间烯烃加氢酯化反应，该反应采用甲酸2-吡啶基甲基酯作为酯源。发现两类配体NHC和膦可促进反应以不同比率递送异构酯产物（直链与支链），从而允许进行配体引导的选择性加氢酯化。
• [EN] 2, 5-DIAMINO-SUBSTITUTED PYRIDO [4, 3-D] PYRIMIDINES AS AUTOTAXIN INHIBITORS AGAINST CANCER<br/>[FR] PYRIDO[4,3-D]PYRIMIDINES 2,5-DIAMINO-SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AUTOTAXINE CONTRE LE CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010063352A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to pyridopyrimidine derivatives according to formula (I), as autotaxin inhibitors and the use of such compounds for the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions, which are caused, mediated and/or propagated by increased lysophosphatic acid levels and/or the activation of autotaxin, in particular of different cancers.

  本发明涉及按照式(I)的吡啶吡嘧啶衍生物，作为自体毒素抑制剂，并且利用这类化合物用于治疗和/或预防由增加的溶磷脂酸水平和/或自体毒素的激活引起、介导和/或传播的生理和/或病理条件，特别是不同癌症。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROCARBAZOLE AND CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140378475A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Disclosed are compounds of Formula (I) wherein: the two dotted lines represent either two single or two double bonds; Q is: R 1 is F, Cl, —CN, or —CH 3 ; R 2 is Cl or —CH 3 ; R 3 is —C(CH 3 ) 2 OH or —CH 2 CH 2 OH; R a is H or —CH 3 ; each R b is independently F, Cl, —CH 3 , and/or —OCH 3 ; and n is zero, 1, or 2. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  公开的是Formula (I)的化合物，其中：两条虚线代表两个单键或两个双键；Q是：R1是F、Cl、—CN或—CH3；R2是Cl或—CH3；R3是—C(CH3)2OH或—CH2CH2OH；Ra是H或—CH3；每个Rb独立地是F、Cl、—CH3和/或—OCH3；n为零、1或2。还公开了将这些化合物用作Bruton酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面非常有用，如自身免疫疾病和血管疾病。
• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。