(E)-(R*,S*)-5-chloro-3-hexen-2-yl acetate | 124095-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(R*,S*)-5-chloro-3-hexen-2-yl acetate
• 英文别名: (E)-(R*,S*)-2-acetoxy-5-chloro-3-hexene；(R*S*)-2-acetoxy-5-chloro-3-hexene；[(E,2R,5S)-5-chlorohex-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 124095-80-3；95177-50-7；82736-38-7；95177-49-4；104371-59-7；104371-60-0；124095-79-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: POASEEHBAUVAMV-LYNIJRAASA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R*,S*)-5-chloro-3-hexen-2-yl acetate 在 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、637.39 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 6-Benzenesulfonyl-5-methyl-6-nitro-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R * R *）-和（R * S *）-5-羟基-2-甲基己酸内酯的立体控制合成：木匠蜂的信息素通过钯催化反应

  摘要：

  （E，Z）-2,4-己二烯转化成内酯顺- 1（⪢93％顺式在stereospedfic反应序列）（木匠蜂的信息素）经由一个钯calalyzed 1,4- acetoxychlorination。相同的反应顺序施加到（E，E）-2,4-己二烯，得到同分异构的内酯反式- 1（⪢91％反式）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91414-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 、 lithium acetate 在 palladium diacetate 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-(R*,S*)-5-chloro-3-hexen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R * R *）-和（R * S *）-5-羟基-2-甲基己酸内酯的立体控制合成：木匠蜂的信息素通过钯催化反应

  摘要：

  （E，Z）-2,4-己二烯转化成内酯顺- 1（⪢93％顺式在stereospedfic反应序列）（木匠蜂的信息素）经由一个钯calalyzed 1,4- acetoxychlorination。相同的反应顺序施加到（E，E）-2,4-己二烯，得到同分异构的内酯反式- 1（⪢91％反式）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91414-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylcyclopropanes via palladium-catalyzed reactions
  作者：J. E. Baeckvall、J. O. Vaagberg、C. Zercher、J. P. Genet、A. Denis

  DOI：10.1021/jo00233a023

  日期：1987.11
• Facile route to 1-phosphoryl- and 1-sulfonyl-1,3-dienes via palladium-catalyzed elimination of allylic acetates
  作者：Björn Åkermark、Jan-E. Nyström、Tobias Rein、Jan-E. Bäckvall、Paul Helquist、Robert Aslanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81668-3

  日期：1984.1
• A stereocontrolled organopalladium route to 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives. Application to the synthesis of a venom alkaloid of the ant species Monomorium latinode
  作者：Jan E. Baeckvall、Hans E. Schink、Z. Dolor Renko

  DOI：10.1021/jo00290a010

  日期：1990.2
• Synthesis of protected allylamines via palladium-catalyzed amide addition to allylic substrates
  作者：Styrbjörn E. Byström、Robert Aslanian、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98329-1

  日期：1985.1
• BACKVALL, JAN-E.;SCHINK, HANS E.;RENKO, Z. DOLOR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 826-831
  作者：BACKVALL, JAN-E.、SCHINK, HANS E.、RENKO, Z. DOLOR

  DOI：——

  日期：——