2-(4-吡啶基)-4-三氟甲基咪唑 | 33468-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-吡啶基)-4-三氟甲基咪唑
• 中文别名: 4-(4-三氟甲基-1H-咪唑-2-基)吡啶；4-(4三氟甲基-1(3)氢-咪唑-2-基)-吡啶
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)-4-trifluoromethyl-1H-imidazole；2-(4-Pyridyl)-4-(trifluoromethyl)imidazole；4-(4-trifluoromethyl-1(3)H-imidazol-2-yl)-pyridine；4-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]pyridine
• CAS: 33468-83-6
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• 分子量: 213.162
• InChiKey: FUQVCTWCKFGEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156°C
• 密度：
  1.393

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吡啶基)-4-三氟甲基咪唑 生成 2-(4-Pyridyl)-imidazol-4-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN J. J.; LUMMA P. K.; NOVELLO F. C.; PONTICELLO G. S.; SPRAGUE J. M+, J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 9, 1189-1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 三氟丙酮醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以7.04 g的产率得到2-(4-吡啶基)-4-三氟甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  高选择性和有效的G蛋白偶联受体激酶2（GRK2）抑制剂的设计，合成和评估，可用于治疗心力衰竭

  摘要：

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00443

文献信息

• Synthesis, Structure, and Neuroprotective Properties of Novel Imidazolyl Nitrones
  作者：Alain Dhainaut、André Tizot、Eric Raimbaud、Brian Lockhart、Pierre Lestage、Solo Goldstein

  DOI：10.1021/jm991154w

  日期：2000.6.1

  A new series of imidazolyl nitrones spin traps has been synthesized and evaluated pharmacologically. The salient structural feature of these molecules is the presence of an imidazole moiety substituted by aromatic or heteroaromatic cycles. This connectivity imparts to the nitrone superior neuroprotective properties in vivo and in parallel reduced side effects and toxicity. Thus compound 6a (a 2-phenylimidazolyl nitrone) administered intraperitoneally protects (80%) mice from lethality induced by an intracerebroventricular administration of tert-butyl hydroperoxide (t-BHP) an oxidant capable of inducing neurodegenerative processes. Administration of the archetypal nitrone phenyl-tert-butyl nitrone (PBN) at an equimolar dose also affords some protection (60%) in this test. However, this activity is accompanied by hypothermia, whereas no such effect is apparent for 6a. Moreover, previously prepared nonsubstituted or alkyl-substituted imidazolyl nitrones were shown to be extremely toxic to rats in contrast to the compounds prepared in this study. The observed activities in vivo correlate well with the calculated partition coefficients (ClogP) and HOMO energy level.
• Photochemical trifluoromethylation of some biologically significant imidazoles
  作者：Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00180a021

  日期：1984.3
• KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1060-1064
  作者：KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4032522A
  申请人：——

  公开号：US4032522A

  公开（公告）日：1977-06-28
• US4058614A
  申请人：——

  公开号：US4058614A

  公开（公告）日：1977-11-15