2-(pentafluorophenylsulfanyl)-1-phenylethanone | 57517-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pentafluorophenylsulfanyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: pentafluorophenyl phenacyl sulfide；2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 57517-81-4
• 化学式: C₁₄H₇F₅OS
• 分子量: 318.267
• InChiKey: GXMSYFHPOIGLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorophenylsulfanyl)-1-phenylethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以58%的产率得到(R)-(+)-pentafluorophenyl phenacyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钛介导的氟化芳基苄基硫醚和芳基苯甲酰硫的对映选择性氧化的新见解

  摘要：

  从叔丁基到氢过氧化枯烯的卓有成效的转换能够克服在钛/（S，S）-氢安息香催化剂。新的实验表明了新旧方案的互补性，并明确指出了导致相应的高度对映体富集的亚砜的正确选择。而且，以完全出乎意料的方式，新方案能够克服另一研究领域中出现的另一难题，即氟化芳基苯甲酰硫的对映选择性氧化。同样在这种情况下，行为的互补性正在发挥作用。最后，这项研究为采用ECD技术的亚砜构型的归属提供了新的支持，但前提是必须严格遵守我们过去研究中概述的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.016
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 在 Cu 、 Cl₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(pentafluorophenylsulfanyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical analysis of β-keto sulfoxides by circular dichroism
  作者：Marcin Górecki、Maria Annunziata M. Capozzi、Gianluigi Albano、Cosimo Cardellicchio、Lorenzo Di Bari、Gennaro Pescitelli

  DOI：10.1002/chir.22773

  日期：2018.1

  enantiopure form and investigated by means of circular dichroism (CD) spectroscopy, both in electronic and vibrational range (ECD, VCD), in combination with quantum chemical calculations. For compound 2, the X‐ray structure was available; thus, the ECD in the solid state was also considered to reveal the differences between the molecular species in both states.

  以对映纯形式合成了3种β-酮亚砜（1-3），并通过圆二色性（CD）光谱在电子和振动范围（ECD，VCD）中进行了研究，并结合了量子化学计算。对于化合物2，可以使用X射线结构。因此，固态ECD也被认为可以揭示两种状态下分子种类之间的差异。
• Some substitution reactions of pentafluorobenzenesulfenyl chloride
  作者：Tong S. Leong、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81735-2

  日期：1975.6
• Bahari, Kamarudin B.; Deodhar, Dinker J.; Hesabi, Masoud-M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2393 - 2398
  作者：Bahari, Kamarudin B.、Deodhar, Dinker J.、Hesabi, Masoud-M.、Hill, John、Kosmirak, Mario、et al.

  DOI：——

  日期：——