[(6aR,8R,9R,9aR)-8-[6-amino-8-(2-trimethylsilylethynyl)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate | 866887-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-[6-amino-8-(2-trimethylsilylethynyl)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 866887-73-2
• 化学式: C₂₈H₄₆F₃N₅O₇SSi₃
• 分子量: 738.02
• InChiKey: QHFVSPKQPCAGOM-ZCIWVVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR,8R,9R,9aR)-8-[6-amino-8-(2-trimethylsilylethynyl)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate 在 氟化铵 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Acetic acid (3bS,4S,5R,6aR)-5-acetoxymethyl-10-amino-3b,4,5,6a-tetrahydro-6-oxa-2,3,3a,6b,7,9,11-heptaaza-benzo[a]trinden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  包含新型杂环系统的基于腺苷的氟苷的合成

  摘要：

  据报道，一类新型的荧光腺苷衍生物（氟糖苷）含有以前未报道的8-（3 H- [1,2,3]三唑-4-基）-9 H-嘌呤杂环系统，以及Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.115
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(6aR,8R,9R,9aR)-8-[6-amino-8-(2-trimethylsilylethynyl)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  包含新型杂环系统的基于腺苷的氟苷的合成

  摘要：

  据报道，一类新型的荧光腺苷衍生物（氟糖苷）含有以前未报道的8-（3 H- [1,2,3]三唑-4-基）-9 H-嘌呤杂环系统，以及Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.115

文献信息

• Synthesis of adenosine-based fluorosides containing a novel heterocyclic ring system
  作者：Gavin O’Mahony、Eleonor Ehrman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.115

  日期：2005.9

  A novel class of fluorescent adenosine derivatives (fluorosides) containing the previously unreported 8-(3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-9H-purine heterocyclic ring system is reported, with Sonogashira cross-coupling and [3+2]-cycloaddition reactions being the key steps in the synthesis.

  据报道，一类新型的荧光腺苷衍生物（氟糖苷）含有以前未报道的8-（3 H- [1,2,3]三唑-4-基）-9 H-嘌呤杂环系统，以及Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。