[(2S,3S,4S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 1209008-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1209008-53-6
• 化学式: C₂₇H₂₆F₆N₂O₁₁S₂
• 分子量: 732.633
• InChiKey: QPOLFYOHLUOXNC-ISXFXILCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到C₂₅H₂₆N₈O₅
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, RNA selective hybridization and high nuclease resistance of an oligonucleotide containing novel bridged nucleic acid with cyclic urea structure

  摘要：

  成功合成并在寡核苷酸中引入了一种具有环脲结构的新型桥接核酸，该核酸具有高度的 RNA 选择性杂交能力和优异的抗核酸酶降解能力。

  DOI：

  10.1039/c0cc00154f
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 C₂₆H₂₇F₃N₂O₉S 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的桥接核苷，其响应于氧化还原变化而带有构象可转换的糖部分。

  摘要：

  设计并合成了在糖部分具有二硫键桥结构的新型核苷类似物，该类似物显示出由于二硫键的形成和断裂而导致糖构象的氧化还原响应可逆性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02484h

文献信息

• A novel bridged nucleoside bearing a conformationally switchable sugar moiety in response to redox changes
  作者：Takeshi Baba、Tetsuya Kodama、Kazuto Mori、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c0cc02484h

  日期：——

  A novel nucleoside analog with a disulfide bridge structure at the sugar moiety, which shows redox-responsive reversibility of the sugar conformation due to formation and scission of the disulfide bond, was designed and synthesized.

  设计并合成了在糖部分具有二硫键桥结构的新型核苷类似物，该类似物显示出由于二硫键的形成和断裂而导致糖构象的氧化还原响应可逆性。
• Synthesis, RNA selective hybridization and high nuclease resistance of an oligonucleotide containing novel bridged nucleic acid with cyclic urea structure
  作者：Masaru Nishida、Takeshi Baba、Tetsuya Kodama、Aiko Yahara、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c0cc00154f

  日期：——

  A novel bridged nucleic acid bearing cyclic urea structure was successfully synthesized and introduced into oligonucleotide, displaying attractive characteristics of highly RNA selective hybridization ability and excellent resistance towards nuclease degradation.

  成功合成并在寡核苷酸中引入了一种具有环脲结构的新型桥接核酸，该核酸具有高度的 RNA 选择性杂交能力和优异的抗核酸酶降解能力。