1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-chlorophenyl)acrylate | 1443456-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-chlorophenyl)acrylate
• CAS: 1443456-01-6
• 化学式: C₁₂H₇ClF₆O₂
• 分子量: 332.63
• InChiKey: UYKDRJCQNQJXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-chlorophenyl)acrylate 在 溴 作用下， 以 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-bromo-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性水上溴化：温和而有效的方案，用于制备烷基溴化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了烷基溴的水对映体特异性合成的第一个例子。该程序允许将次级活化烷基硫化物转化为苄基烷基溴化物，其收率为80-99％。在室温下，对映体纯的硫化物进行的反应以高收率和对映体选择性（最高92％ee; 94％es）提供了相应的溴化物。与在有机介质中运行的类似程序相比，水上条件显着减少了反应时间。所确定的条件不使用溶剂，不需要控制温度，并且产生了易于分离的光滑有机相，可用于数克规模的进一步合成用途，而无需任何有机萃取。因此，

  DOI：

  10.1039/d0gc02855j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylthio)propanoate 在 溴 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性水上溴化：温和而有效的方案，用于制备烷基溴化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了烷基溴的水对映体特异性合成的第一个例子。该程序允许将次级活化烷基硫化物转化为苄基烷基溴化物，其收率为80-99％。在室温下，对映体纯的硫化物进行的反应以高收率和对映体选择性（最高92％ee; 94％es）提供了相应的溴化物。与在有机介质中运行的类似程序相比，水上条件显着减少了反应时间。所确定的条件不使用溶剂，不需要控制温度，并且产生了易于分离的光滑有机相，可用于数克规模的进一步合成用途，而无需任何有机萃取。因此，

  DOI：

  10.1039/d0gc02855j

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Hexafluoroisopropyl Esters: Expeditious Access to (<i>R</i>)-Thiazesim
  作者：Xin Fang、Jun Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol4015305

  日期：2013.7.5

  A highly efficient organocatalytic asymmetric SMA reaction of hexafluoroisopropyl alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Introducing electron-withdrawing hexafluoroisopropyl ester is crucial to enhancing the electrophilicity of unsaturated esters as SMA acceptors. The catalytic system performs well over a broad scope of alpha,beta-unsaturated esters and diversified thiols and provides facile access to (R)-thiazesim in a one-pot protocol.