(Z)-4-dodecenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-dodecenol
• 英文别名: Z-4-Dodecenol；(Z)-dodec-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: HPSZLHZEQBRQIA-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-dodecenol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 三乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-3-(2-heptylcyclopropyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烯催化环铝化合成天然手榴弹和灵柏酸

  摘要：

  使用 1,2-二烯与 Et 3 Al 在 5 mol.% Cp 2 ZrCl 2 存在下的催化环铝化反应，开发了一种具有高立体选择性和高收率的天然手榴弹及其前体灵芝酸的全合成方法（Dzhemilev 反应）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2772-0
• 作为产物：
  描述：

  癸-1,2-二烯 在 二氯二茂锆 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-dodecenol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烯催化环铝化合成天然手榴弹和灵柏酸

  摘要：

  使用 1,2-二烯与 Et 3 Al 在 5 mol.% Cp 2 ZrCl 2 存在下的催化环铝化反应，开发了一种具有高立体选择性和高收率的天然手榴弹及其前体灵芝酸的全合成方法（Dzhemilev 反应）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2772-0

文献信息

• [EN] PRO-PERFUME COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROPARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021123144A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a perfuming composition comprising at least two properfume compounds selected from the group consisting of a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to light, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to air/oxygen, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to heat, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to moisture and a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to enzymes. The present invention further concerns a perfumed consumer product comprising the inventive perfuming composition, as well as the use of the inventive perfuming composition for improving, enhancing, conferring and/or modifying the fragrance impression and/or fragrance intensity of a consumer product.

  本发明涉及一种香水组合物，包括至少两种从以下组成的适当香气化合物中选择的香气化合物：一种在光照下释放香水化合物的前香水化合物，一种在空气/氧气暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在热暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在湿气暴露下释放香水化合物的前香水化合物以及一种在酶暴露下释放香水化合物的前香水化合物。本发明进一步涉及一种含有创新香水组合物的香水消费产品，以及使用创新香水组合物来改善、增强、赋予和/或修改消费产品的香气印象和/或香气强度。
• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2015176020A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。
• Microcapsules and uses thereof
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US09334464B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention relates to core-shell microcapsules comprising photolabile 2-oxoacetate pro-fragrance molecules capable of liberating an active molecule such as, for example, an aldehyde or ketone upon exposure to light. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant aldehydes and/or ketones.

  本发明涉及核壳微胶囊，其中包含光敏感的2-氧乙酸酯前香分子，能够在光照作用下释放活性分子，例如醛类或酮类。本发明还涉及在香水中使用这些微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水配方或香水制品，以提供香醛和/或酮类香料的持续释放。
• MICROCAPSULES AND USES THEREOF
  申请人：Berthier Damien

  公开号：US20140323376A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to core-shell microcapsules comprising photolabile 2-oxoacetate pro-fragrance molecules capable of liberating an active molecule such as, for example, an aldehyde or ketone upon exposure to light. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant aldehydes and/or ketones.

  本发明涉及核-壳微胶囊，其中包含光敏2-氧代乙酸酯前香分子，能够在受光照射后释放出活性分子，例如醛或酮。本发明还涉及在香料工业中使用所述微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香料组合物或香味物品，以提供芳香醛和/或酮的延长释放。
• SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US20160108436A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和的碳氢基质与一种羟化酶酶接触来生产端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例端羟化酶对碳氢基质中的一个端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单加氧酶、细胞色素P450（例如CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为端烯醛。在某些实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃是通过醋酸化或氧化醇基团来产生信息素的有用中间体。

表征谱图