反式-6-十八烯酸甲酯 | 14620-36-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-6-十八烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 6(E)-octadecenoate
• 英文别名: methyl petroselaidate；octadec-6t-enoic acid methyl ester；Octadec-6t-ensaeure-methylester；Methyl 6-octadecenoate；methyl (E)-octadec-6-enoate
• CAS: 14620-36-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: QRTVDKVXAFJVRU-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  19°C(lit.)
• 沸点：
  164-165℃ (2-3 Torr)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -1 °C
• 溶解度：
  DMF：33mg/mL； DMSO：14mg/mL；乙醇：33mg/mL
• 保留指数：
  2081;2083.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R11,R38,R50/53,R65,R67
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P280,P370+P378,P403+P235
• 危险性描述：
  H302,H227
• 储存条件：
  -20°C

SDS

反式-6-十八烯酸甲酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl trans-6-Octadecenoate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反式-6-十八烯酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 14620-36-1
俗名： trans-6-Octadecenoic Acid Methyl Ester , Methyl Petroselaidate ,
Petroselaidic Acid Methyl Ester
分子式： C19H36O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
反式-6-十八烯酸甲酯
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
19°C
沸点/沸程 165 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
反式-6-十八烯酸甲酯

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模块 9. 理化特性
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
反式-6-十八烯酸甲酯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

反式-6-十八碳烯酸甲酯是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域有着广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-6-十八烯酸甲酯 、 二丙基二硫 在 碘 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两个邻位烷硫基侧链的脂肪酸甲基酯及其NMR表征

  摘要：

  在碘或其他催化剂存在下，二硫化二甲基（DMDS）与烯烃和单不饱和脂肪酸酯中的双键进行加成反应以生成双（甲硫基）衍生物已在质谱分析中发挥了重要作用，有关添加其他化合物的报道较为分散还存在将二硫化物转化为烯烃的方法。在这项工作中，这种碘催化的反应被扩展为包括将除DMDS之外的其他二烷基二硫化物（RSSR； R =乙基，丙基，丁基，异丙基）加到具有16、18的单不饱和脂肪酸甲酯中的双键上。脂肪酸链中的20、22和22个碳原子给出相应的1,2-双（烷硫基）链烷酸甲酯。简便的纯化步骤后，即可以高至中等的收率获得产品，不仅通过质谱分析而且通过分析表征1 H和13 C NMR。分别从（Z）和（E）脂肪酸甲酯获得的苏型和赤型非对映异构体，可以通过1,2-双（烷硫基）部分和附近的质子和碳的NMR位移轻松区分。讨论了NMR光谱中的各种其他影响。对称烯烃的1,2-双（烷硫基）衍生物7（E）-十四碳烯可用于确认N

  DOI：

  10.1007/s11746-017-2959-1
• 作为产物：
  描述：

  顺式-6-十八烯酸甲酯 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 反式-6-十八烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰氯的一电子还原。MeSO2Cl•-和 MeSO2•中间体在含氧溶液中的去向及其在单不饱和脂肪酸顺反异构化中的作用

  摘要：

  甲磺酰氯 (MeSO2Cl) 的单电子还原首先导致电子加合物 MeSO2Cl(.)(-)，其寿命足以直接检测并衰变成磺酰基自由基 MeSO2(.) 和 Cl(-) , k = 1.5 x 10(6) s(-1)。MeSO2Cl(.)(-) 和 MeSO2(.) 在 UV 中表现出相似的吸收，λmax 为 320 nm。在氧气存在的情况下，MeSO2Cl(.)(-) 将一个电子转移到 O(2) 并与超氧化物建立平衡。正向反应的速率常数测量为 4.1 x 10(9) M(-1) s(-1)，而反向反应的速率常数仅为 1.7 x 10(5) 到 1.7 x 10(6) M (-1) s(-1) 可以估计，对较低的值有更高的置信度。这对应于 2.4 x 10(3) 到 2.4 x 10(4) 范围内的平衡常数。参考 E 度 (O2/O2(. )(-)) = -155 mV，磺酰氯对的氧化还原电位，E

  DOI：

  10.1021/ja070626q

文献信息

• Mapping the Binding Motifs of Deprotonated Monounsaturated Fatty Acids and Their Corresponding Methyl Esters within Supramolecular Capsules
  作者：Kaiya Wang、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00264

  日期：2017.4.21

  monounsaturated fatty carboxylates and their corresponding methyl esters. All of the carboxylates bound to the capsule in a J-shaped motif with the carboxylate at the equatorial region of the dimeric capsule, and the reverse turn of the chain and the methyl terminal in each polar region of the host. Guest exchange was slow on the NMR time scale, while tumbling was slow or close to the NMR time scale depending on

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。
• Novel liquid fatty acid derivatives
  申请人：NEW JAPAN CHEMICAL CO.,LTD.

  公开号：EP0713855A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  A fatty acid derivative of formula (1) wherein each of X, Y and Z, which are the same or different, is a C₁-C₁₀ alkyloxy group or a C₃-C₁₀ cycloalkyloxy group, at least one of X, Y and Z being a C₁-C₁₀ alkyloxy group or a C₃-C₁₀ cycloalkyloxy group, each of a, b, c and d, which are the same or different, is an integer of 0 to 17 and the value of a + b + c + d is from 13 to 17; and salts thereof.

  式（1）的脂肪酸衍生物，其中X、Y和Z分别为C₁-C₁₀烷氧基或C₃-C₁₀环烷氧基，可以相同也可以不同，X、Y和Z中至少有一个为C₁-C₁₀烷氧基或C₃-C₁₀环烷氧基，a、b、c和d分别为0到17的整数，且a + b + c + d的值为13到17；以及其盐。
• External preparation
  申请人：Sansho Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0355842A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  This invention provides an external preparation effectively preventing skin pigmentation caused by melanin production, i.e. spots or freckle, and having also superior actions on fair-skin making up, the external preparation containing unsaturated straight-­chain fatty acids or unsaturated straight-chain aliphatic alcohols or the derivatives thereof as effective ingredients.

  本发明提供了一种外用制剂，可有效防止因黑色素生成而引起的皮肤色素沉着，即色斑或雀斑，同时对白皙皮肤的妆容也有卓越功效，该外用制剂含有不饱和直链脂肪酸或不饱和直链脂肪醇或其衍生物作为有效成分。
• RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：EP3488925A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  Described herein are compounds and methods for catalyzing metathesis reactions. The compounds described herein are ruthenium complexes bearing cyclic alkyl amino carbene (CAAC) ligands. The ruthenium complexes bearing cyclic alkyl amino carbene ligands may be used for catalyzing metathesis reactions, such as ethenolysis and alkenolysis reactions.

  本文描述了催化偏合成反应的化合物和方法。本文所述化合物是含环烷基氨基碳烯（CAAC）配体的钌络合物。含环烷基氨基碳烯配体的钌络合物可用于催化偏析反应，如乙烯裂解和烯裂解反应。
• Plisow; Bykowez, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 613; engl. Ausg. S. 637
  作者：Plisow、Bykowez

  DOI：——

  日期：——

表征谱图