1-methyl-3-(pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-3-(pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate；Methyl 2-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylate；methyl 2-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₈H₇F₅N₂O₂
• 分子量: 258.148
• InChiKey: SZRXPEKICQOZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis of C₂F₅-substituted pyrazoles from C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes

  摘要：

  一种涉及C₂F₅CH₂NH₂·HCl、NaNO₂和缺电子炔烃的一锅反应，以优异的产率得到C₂F₅-取代的吡唑。该转化在二氯甲烷/水体系中顺利进行，耐受空气存在，且无需通过柱色谱法纯化产物。机理上，C₂F₅CH₂NH₂·HCl和NaNO₂首先在水相中反应生成C₂F₅CHN₂，然后与二氯甲烷中的缺电子炔烃进行[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.3
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-3-(pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 亚硝酸特丁酯 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 1-methyl-3-(pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester 、 methyl 1-methyl-4-(methylsulphanyl)-3-(pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(3-carbamoylphenly)-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives and the use thereof for controlling animal pests

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)中的化合物，其中基团A1、A2、A3、A4、L、Q、R1、T和W的含义如描述中所给，并且涉及使用这些化合物来控制动物害虫。此外，该发明还涉及制备一般式(I)化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US09126945B2

文献信息

• Insecticidal aromatic amides
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US09204645B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The invention relates to compounds of the general formulae (I) and (II) in which the radicals A1, A2, A3, A4, M1, M2, M3, Q, R1, T, W1 and W2 have the meaning given in the description and to the use of the compounds for controlling animal pests. The invention furthermore relates to processes and intermediates for preparing the compounds of formula (I).

  该发明涉及通式（I）和（II）中的化合物，其中基团A1、A2、A3、A4、M1、M2、M3、Q、R1、T、W1和W2的含义如描述中所述，并且涉及利用这些化合物来控制动物害虫。此外，该发明还涉及制备通式（I）化合物的过程和中间体。
• N-(3-CARBAMOYLPHENLY)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20140088153A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to compounds of the general formula (I) in which the radicals A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, Q, R 1 , T and W have the meaning given in the description and to the use of the compounds for controlling animal pests. The invention furthermore relates to processes and intermediates for preparing the compounds of formula (I).

  本发明涉及通式(I)的化合物，其中基团A1、A2、A3、A4、L、Q、R1、T和W的含义如说明书所述，并且涉及使用这些化合物来控制动物害虫。此外，本发明还涉及制备通式(I)化合物的过程和中间体。
• NOVEL INSECTICIDAL AROMATIC AMIDES
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20140371240A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of the general formulae (I) and (II) in which the radicals A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , M 1 , M 2 , M 3 , Q, R 1 , T, W 1 and W 2 have the meaning given in the description and to the use of the compounds for controlling animal pests. The invention furthermore relates to processes and intermediates for preparing the compounds of formula (I).

  本发明涉及一般式（I）和（II）的化合物，其中基团A1，A2，A3，A4，M1，M2，M3，Q，R1，T，W1和W2具有描述中所给的含义，并且涉及使用这些化合物来控制动物害虫。此外，本发明还涉及制备式（I）化合物的过程和中间体。
• N-(3-CARBAMOYLPHENYL)-1H-PYRAZOL-5-CARBOXAMID- DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON TIERISCHEN SCHÄDLINGEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2686303B1

  公开（公告）日：2016-01-20
• N- (3 -CARBAMOYLPHENYL) - 1H - PYRAZOL - 5 - CARBOXAMID - DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON TIERISCHEN SCHÄDLINGEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2686303A1

  公开（公告）日：2014-01-22