trans-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,8-dimethyl-1,3,6-dioxathiocane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,8-dimethyl-1,3,6-dioxathiocane
• 英文别名: (4R,8R)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,8-dimethyl-1,3,6-dioxathiocane
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: YAOFWJQPIJMLKS-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基硫代二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,8-dimethyl-1,3,6-dioxathiocane
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸催化硫酮与不对称取代的环氧乙烷反应中 1,3-氧杂硫杂环戊烷的区域选择性

  摘要：

  芳族硫酮 4,4'-二甲氧基苯硫酮 (1) 与三个单取代的环氧乙烷 3a - c 在 BF3 存在下的反应。干燥 CH2Cl2 中的 Et2O 或 SnCl4 产生相应的 1:1 加合物，即 1,3-氧杂硫杂环戊烷 4a-b，R 位于 C(5)，Ph 位于 C(4) 8c。此外，获得了 1,3-二氧戊环 7a 和 7c，以及意想不到的 1:2 加合物 6a-b（方案 2 和表 1）。在脂肪族、非烯醇化硫酮 1,1,3,3-四甲基茚满-2-硫酮 (2) 和 3a-c 与 BF3 的情况下。Et2O 作为催化剂，仅形成了 1:1 的加合物，即 1,3-氧杂硫杂环戊烷 10a-b，R 在 C(5) 和 11a-c，R 或 Ph 在 C(4)（方案 6 和表 2）。在对照实验中，1:1 加合物 4a 和 4b 在 BF3 存在下用 2-甲基环氧乙烷 (3a) 处理。Et2O 产生 1:2 加合物 6a

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3319::aid-hlca3319>3.0.co;2-l

文献信息

• 1,3-Oxathiolanes from the Reaction of Aromatic and Enolized Thioketones with Monosubstituted Oxiranes
  作者：Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390234

  日期：2003.8

  corresponding 1,3-oxathiolanes (S)-12, (S)-14, and (R)-16, respectively (Schemes 7, 9, and 10). The structures of (1′E,2S)-11, (S)-12, and (S)-14 were confirmed by X-ray crystallography (Figs. 1–3). These results show that 1,3-oxathiolanes can be prepared directly via the Lewis acid-catalyzed reactions of oxiranes with non-enolizable thioketones, and also in two steps with enolized thioketones. The nucleophilic

  在路易斯酸等存在下，4,4'-二甲氧基硫代二苯甲酮（1）与（S）-2-甲基环氧乙烷（（S）-2）和（R）-2-苯基环氧乙烷（（R）-6）的反应作为BF 3 ⋅Et 2 O，氯化锌2，或SiO 2在干燥的CH 2氯2引导到对应的1：1加合物，即，1,3-氧硫杂环戊烷（小号） - 3与我在C（5），和（S）-7和（R）-8Ph分别位于C（4）和C（5）。分别形成1：2加合物1,3,6-二氧杂硫烷（4 S，8 S）-4和1,3-二氧戊环（S）-9作为次要产物（方案3和5，表1和2）。的1的治疗：1加合物（小号- ）3与（小号） - 2和BF 3 ⋅Et 2 ö得到1:2加合物（4小号，8小号） - 4（方案4）。如果是烯醇化的硫酮1,3-二苯丙-1-烯-2-硫醇（10）与（小号） - 2和（- [R ）- 6以SiO存在2中，enesulfanyl醇（1' Ž，2小号） - 11和（1' ë，2小号）
• Regioselectivity of the 1,3-Oxathiolane Formation in theLewis Acid-Catalyzed Reaction of Thioketones with Asymmetrically Substituted Oxiranes
  作者：Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3319::aid-hlca3319>3.0.co;2-l

  日期：2001.11.14

  1,3,3-tetramethylindane-2-thione (2) and 3a - c with BF3 . Et2O as catalyst, only 1 : 1 adducts, i.e. 1,3-oxathiolanes 10a - b with R at C(5) and 11a - c with R or Ph at C(4), were formed (Scheme 6 and Table 2). In control experiments, the 1:1 adducts 4a and 4b were treated with 2-methyloxirane (3a) in the presence of BF3 . Et2O to yield the 1:2 adduct 6a and 1:1:1 adduct 9, respectively (Scheme 5)

  芳族硫酮 4,4'-二甲氧基苯硫酮 (1) 与三个单取代的环氧乙烷 3a - c 在 BF3 存在下的反应。干燥 CH2Cl2 中的 Et2O 或 SnCl4 产生相应的 1:1 加合物，即 1,3-氧杂硫杂环戊烷 4a-b，R 位于 C(5)，Ph 位于 C(4) 8c。此外，获得了 1,3-二氧戊环 7a 和 7c，以及意想不到的 1:2 加合物 6a-b（方案 2 和表 1）。在脂肪族、非烯醇化硫酮 1,1,3,3-四甲基茚满-2-硫酮 (2) 和 3a-c 与 BF3 的情况下。Et2O 作为催化剂，仅形成了 1:1 的加合物，即 1,3-氧杂硫杂环戊烷 10a-b，R 在 C(5) 和 11a-c，R 或 Ph 在 C(4)（方案 6 和表 2）。在对照实验中，1:1 加合物 4a 和 4b 在 BF3 存在下用 2-甲基环氧乙烷 (3a) 处理。Et2O 产生 1:2 加合物 6a