p-tolyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine | 73565-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: p-tolyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine
• 英文别名: N,1-bis(p-tolyl)-1H-tetrazol-5-amine；N,1-di(4-tolyl)-1H-tetrazol-5-amine；N,1-di-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine；p-tolyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine；p-Tolyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amin；N,1-bis(4-methylphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 73565-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅
• 分子量: 265.318
• InChiKey: IZBGQRINIFRBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  440.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  室温铜（II）催化的C–H官能团催化芳烃的化学和区域选择性邻位硝化

  摘要：

  已经描述了具有良好的官能团相容性的N，1-二芳基-5-氨基四唑和N，4-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑的有效的Cu催化的化学和区域选择性邻位硝化。该方法的特点是在室温下使用操作简单的方案，即使用市售的毒性较小的CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，并使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝化源。已经证明使用碱水解可除去5-氨基四唑导向基团，得到取代的2-硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01021
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到p-tolyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过TMSN 3 / TfOH促进的酮原位生成碳二亚胺离子构建5-氨基四唑

  摘要：

  通过使用简单的酮作为底物，已经开发了用于合成5-氨基四唑的新颖的合成方法。该方法涉及叠氮基络合物的N 2-挤出/芳基迁移，这是原位生成碳二亚胺离子的关键步骤，该碳二亚胺离子可进一步与酸反应并分子内环化，从而以优异的产率获得5-氨基四唑。另外，通过密度泛函理论计算研究了反应的区域选择性并使其合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00555

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative annulation of the C(sp²)–H bond of <i>N</i>,1-diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines and <i>N</i>,4-diaryl-4<i>H</i>-triazol-3-amines to quinazolinones
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c8ob02516a

  日期：——

  as both directing as well as intramolecular nucleophiles. The catalytically active C–H activated intermediate dimeric Pd complex was isolated and characterized which on exposure to CO gas gave the corresponding tetrazole fused quinazolinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate and observed kinetic isotope effects, a mechanism has been proposed for the C–H activated direct carbonylative

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。
• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• [EN] AMINO-TETRAZOLES ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINO-TÉTRAZOLES ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005111003A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R1, R2, R3, R4, and R5, are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X7 are also disclosed.

  公开了具有化学式（I）或化学式（II）的化合物作为P2X7拮抗剂，其中A、B、C、Y、Y、Z、m、v、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。还公开了用于治疗受P2X7调节的疾病或症状的方法和组合物。
• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。