ethyl (Z)-2-chloro-3-(3-chlorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-chloro-3-(3-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Chloro-3-(3-chloro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-chloro-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: YANLXLJLQWFEAD-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 ethyl (Z)-2-chloro-3-(3-chlorophenyl)acrylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到ethyl 2-(3-chlorobenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ir（ppy）3催化α-氯肉桂酸酯与烯醇乙酸酯的可见光介导反应：明显的卤素悖论

  摘要：

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02484
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 3-氯苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以36%的产率得到ethyl (Z)-2-chloro-3-(3-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ir（ppy）3催化α-氯肉桂酸酯与烯醇乙酸酯的可见光介导反应：明显的卤素悖论

  摘要：

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02484

文献信息

• Ir(ppy)₃-Catalyzed, Visible-Light-Mediated Reaction of α-Chloro Cinnamates with Enol Acetates: An Apparent Halogen Paradox
  作者：Thomas Föll、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02484

  日期：2018.9.21

  activation of vinyl chlorides derived from α-chloro ethyl cinnamates via oxidative quenching of excited photocatalyst fac-Ir(ppy)3 is described. Upon photoelectron transfer and chloride extrusion, the corresponding vinyl radical can be efficiently trapped by enol acetates, giving rise to synthetically useful 1,4-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. This transformation is distinguished by

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。