4,4-二甲氧基-1-苯基-2,5-环己二烯-1-醇 | 136538-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲氧基-1-苯基-2,5-环己二烯-1-醇
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-ol
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 136538-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PWKJNAZJVUNYNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-1-苯基-2,5-环己二烯-1-醇 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Reductive and Nonreductive Aromatization of Quinol Ketal Glycals. Models for the Preparation of C-Aryl Glycoside Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a057
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-二甲氧基-1-苯基-2,5-环己二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有对结肠和肾癌细胞系的选择性活性的4-取代的4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  描述了一系列新的杂芳族和芳族取代的羟基环己二酮（“喹诺尔”）及其亚胺对应物的合成和抗肿瘤评价。通过将锂化的芳族部分添加至醌缩酮，然后脱保护来合成喹诺醇。当分子的芳族部分是稠合的异双环结构（例如，苯并噻唑衍生物7a）时，在HCT 116（GI50 = 40 nM）和HT 29（GI50 = 380 nM）人结肠中也观察到了强大的体外抗肿瘤活性。作为MCF-7和MDA 468人乳腺癌细胞系。在NCI发育治疗药物筛选计划的体外筛选（60种人类癌细胞系）上进行检查时，该系列化合物中的活性化合物始终显示出高度不同寻常的选择性模式；细胞毒性（LC50）仅集中在某些结肠和肾细胞系中。类似物7a还显示了在裸NMRI小鼠中针对人RXF 944XL肾异种移植物的体内抗肿瘤活性，并且是进一步研究的焦点。

  DOI：

  10.1021/jm020984y

文献信息

• Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus
  作者：Alexander McKillop、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman Lewis

  DOI：10.1039/c39920001589

  日期：——

  The addition reactions of organometallic reagents to monoprotected quinone bis-epoxides 7 and quinone monoacetals 5 provide a route to the highly oxygenated cyclohexanols 2 and 3; the application of this methodology to the preparation of the aranorosin analogue 4 is described.

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。
• Structural and solvent/electrolyte effects on the selectivity and efficiency of the anodic oxidation of para-substituted aromatic ethers. An efficient route to quinol ether ketals and quinol ethers
  作者：Michael P. Capparelli、Richard E. DeSchepper、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00231a022

  日期：1987.10
• Reductive aromatization of quinol ketals: a new synthesis of C-aryl glycosides
  作者：Kathlyn A. Parker、Craig A. Coburn

  DOI：10.1021/ja00022a046

  日期：1991.10
• 4-Substituted 4-Hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones with Selective Activities against Colon and Renal Cancer Cell Lines
  作者：Geoffrey Wells、Jane M. Berry、Tracey D. Bradshaw、Angelika M. Burger、Angela Seaton、Bo Wang、Andrew D. Westwell、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm020984y

  日期：2003.2.1

  The synthesis and antitumor evaluation of a series of new heteroaromatic- and aromatic-substituted hydroxycyclohexadienones ("quinols"), and their imine counterparts, are described. The quinols were synthesized via the addition of a lithiated aromatic moiety to a quinone ketal followed by deprotection. When the aromatic portion of the molecule is a fused heterobicyclic structure (e.g., benzothiazole

  描述了一系列新的杂芳族和芳族取代的羟基环己二酮（“喹诺尔”）及其亚胺对应物的合成和抗肿瘤评价。通过将锂化的芳族部分添加至醌缩酮，然后脱保护来合成喹诺醇。当分子的芳族部分是稠合的异双环结构（例如，苯并噻唑衍生物7a）时，在HCT 116（GI50 = 40 nM）和HT 29（GI50 = 380 nM）人结肠中也观察到了强大的体外抗肿瘤活性。作为MCF-7和MDA 468人乳腺癌细胞系。在NCI发育治疗药物筛选计划的体外筛选（60种人类癌细胞系）上进行检查时，该系列化合物中的活性化合物始终显示出高度不同寻常的选择性模式；细胞毒性（LC50）仅集中在某些结肠和肾细胞系中。类似物7a还显示了在裸NMRI小鼠中针对人RXF 944XL肾异种移植物的体内抗肿瘤活性，并且是进一步研究的焦点。
• Reductive and Nonreductive Aromatization of Quinol Ketal Glycals. Models for the Preparation of C-Aryl Glycoside Natural Products
  作者：Kathlyn A. Parker、Craig A. Coburn、Yung-hyo Koh

  DOI：10.1021/jo00114a057

  日期：1995.5