1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol | 1041849-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1041849-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: USMGKLJMAYRYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺通过一锅氧化/环化序列合成异恶唑

  摘要：

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00896
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茚-1,3-二酮的无过渡金属的无环扩环反应：功能化苯并七元环化合物的合成

  摘要：

  在无过渡金属条件下，开发了一种新的茚-1，3-二酮与炔基酮的扩环反应。此过程提供了一种有效且直接的方法，可通过C–Cσ键活化来合成苯并环的七元环或稠环化合物。该方法的显着特征包括易于获取的起始原料，良好的官能团耐受性和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00206

文献信息

• Transition-metal-free C–C σ-bond activation of α-aryl ketones and subsequent Zn-catalyzed intramolecular cyclization: synthesis of tetrasubstituted furans
  作者：Yang Yuan、Hailu Tan、Lingkai Kong、Zhong Zheng、Murong Xu、Jiaqi Huang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c9ob00081j

  日期：——

  atom-economical protocol for the synthesis of tetrasubstituted furans has been developed. This process is realized through the tandem reactions of Cs2CO3 promoted C–C σ-bond activation of α-aryl ketones followed by Zn-catalyzed intramolecular cyclization. This represents the first example for the preparation of tetrasubstituted furans through rearrangement of molecular skeletons and subsequent transformations

  已经开发了用于合成四取代呋喃的高度原子经济的方案。该过程是通过Cs 2 CO 3促进α-芳基酮的C–Cσ键活化，然后进行Zn催化的分子内环化的串联反应来实现的。这代表了通过分子骨架的重排和随后的转化制备四取代呋喃的第一个实例。温和的反应条件和易于获得的起始原料使该方案在有机合成中具有吸引力。
• Calcium-catalyzed regioselective dehydrative cross-coupling of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Peizhong Xie、Xiangyang Wo、Xiaobo Yang、Xinying Cai、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Zuolian Sun、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9gc02635e

  日期：——

  A novel calcium-catalyzed in situ dehydrative cross-coupling reaction of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds was developed. This catalytic system can suppress the competitive Meyer–Schuster rearrangement, control regioselectivity, and enable the desired process to occur under solvent-free conditions at room temperature with water as the only byproduct. A variety of vicinal tertiary and

  开发了一种新型的炔丙基醇与1，3-二羰基化合物的钙催化原位脱水交叉偶联反应。该催化体系可以抑制竞争性的Meyer-Schuster重排，控制区域选择性，并使所需的过程能够在无溶剂条件下于室温下以水为唯一副产物进行。可以以高收率获得各种邻近的三级和全碳四级中心，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of Substituted Tetrahydrocyclobuta[<i>b</i>]benzofurans by Palladium-Catalyzed Substitution/[2+2] Cycloaddition of Propargylic Carbonates with 2-Vinylphenols
  作者：Masahiro Yoshida、Shoko Ohno、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.201306903

  日期：2013.12.16

  Radical methods: The title reaction proceeds in the presence of a palladium catalyst to deliver substituted tetrahydrocyclobuta[b]benzofurans in a stereoselective manner (see scheme). A radical mechanism is discussed.

  自由基方法：标题反应在钯催化剂的存在下进行，以立体选择性方式递送取代的四氢环丁[ b ]苯并呋喃（参见方案）。讨论了一种根本机制。
• Direct cyclization of 1,3-diaryl propargylic alcohols with β-dicarbonyl compounds by palladium-boric acid dual-catalyst system
  作者：Masahiro Yoshida、Shoko Ohno、Sayaka Eguchi、Tomotaka Mizuguchi、Kenji Matsumoto、Kosuke Namba

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.055

  日期：2016.9

  Palladium and boric acid-catalyzed cyclization of underivatized 1,3-diaryl propargylic alcohols with 1,3-cyclohexanediones has been developed. Boric acid plays a role for the efficient activation of the propargylic alcohols. Various substituted tetrahydrobenzofuranones were obtained in moderate to good yields. Reactions using 4-hydroxy-2-pyrones as the nucleophile also proceeded to afford the substituted

  已经开发了钯和硼酸与1，3-环己二酮对未衍生的1，3-二芳基炔丙醇的环化。硼酸对于有效活化炔丙醇起着作用。以中等至良好的产率获得了各种取代的四氢苯并呋喃酮。使用4-羟基-2-吡喃酮作为亲核试剂的反应也进行，得到取代的二氢呋喃基吡喃酮。
• Synthesis of tetrasubstituted furans via In-catalyzed propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds-cyclization tandem process
  作者：Xunbo Feng、Ze Tan、De Chen、Youming Shen、Can-Cheng Guo、Jiannan Xiang、Chengliang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.142

  日期：2008.6

  An efficient method to synthesize tetrasubstituted furans using simple starting materials such as propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. It was discovered that InCl3 could catalyze this transformation efficiently while other simple iron, copper and silver salts were proven to be ineffective. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.