2,2′-(phenylmethylene)bis(cyclohexane-1,3-dione) | 55771-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2′-(phenylmethylene)bis(cyclohexane-1,3-dione)
• 英文别名: benzylidene-2,2'-bis-cyclohexane-1,3-dione；2,2'-Benzylidenebis(1,3-cyclohexanedione)；2,2'-benzylidene-bis-cyclohexane-1,3-dione；2,2'-Benzyliden-bis-cyclohexan-1,3-dion；ω.ω-Bis-(2.6-dioxo-cyclohexyl)-toluol；Benzyliden-bis-dihydroresorcin；1,3-Cyclohexanedione, 2,2'-(phenylmethylene)bis-；2-[(2,6-dioxocyclohexyl)-phenylmethyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 55771-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: ALBGPVUTOJODLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  535.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(phenylmethylene)bis(cyclohexane-1,3-dione) 在 乙酸酐 作用下， 生成 9-phenyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Strauss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 triethylenetetramine-β-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,2′-(phenylmethylene)bis(cyclohexane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  合并超分子催化和氨基催化：氨基附加的β-环糊精（ACD）作为合成四酮的有效且可回收的超分子催化剂†

  摘要：

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，

  DOI：

  10.1039/c6ra01002d

文献信息

• Application of $$\hbox {SiO}_{{2}}$$ SiO 2 nanoparticles as an efficient catalyst to develop syntheses of perimidines and tetraketones
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Armin Ahmadi、Parvin Hajiabbasi

  DOI：10.1007/s12039-019-1607-8

  日期：2019.4

  SiO}_2}}\) nanoparticles (NPs) as an eco-friendly, efficient and reusable catalyst in the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines as well as tetraketones. For tetraketones syntheses, a simple tandem Knoevenagel condensation following Michael addition procedure is performed by the reaction between benzaldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones under solvent-free condition using \(\hbox SiO}_2}}\)

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox SiO} _ 2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox SiO} _ 2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox SiO} _ 2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox SiO} _ 2}} \） N
• CsF mediated rapid condensation of 1,3-cyclohexadione with aromatic aldehydes: Comparative study of conventional heating vs. ambient temperature
  作者：Kamalakar P. Nandre、Vijay S. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.002

  日期：2011.7

  A mild, efficient and high yielding protocol for the synthesis of 2,2′-arylmethelene dicyclohexane-1,3-dione derivatives at room temperature and 9-aryl-1,8-dihydrooctahydroxanthene at conventional heating using cesium fluoride as a catalyst is reported. The major advantages of this reaction are excellent yield, very short reaction time and use of inexpensive catalyst.

  据报道，使用氟化铯作为催化剂，在常规加热条件下，室温下合成2,2'-芳基亚甲基二环己烷-1,3-二酮衍生物和9-芳基-1,8-二氢八氢oct吨蒽的合成反应温和，高效，高收率。 。该反应的主要优点是优异的产率，非常短的反应时间和使用廉价的催化剂。
• Synthesis of tetraketones in water and under catalyst-free conditions
  作者：Jian-Jun Yu、Li-Min Wang、Jin-Qian Liu、Feng-Lou Guo、Ying Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b913816a

  日期：——

  A simple, environmentally friendly, tandem Knoevenagel condensation and Michael addition procedure is reported. The reactions between cyclic-13-diketones and a variety of aldehydes were carried out in water to afford tetraketones (64–99%). In this green synthetic protocol, the solvent water itself catalysed the reaction by hydrogen bonding, thus avoiding the use of any other catalysts to make the work up procedure easier.

  报告采用了一种简单、环保的串联克诺文纳格尔缩合和迈克尔加成程序。环-13-二酮类化合物与多种醛类化合物在水中发生反应，生成四酮类化合物（64-99%）。在这一绿色合成方案中，溶剂水本身通过氢键催化反应，从而避免了使用任何其他催化剂，使合成过程更加简便。
• Tailoring the Chemical Structure of Nitrogen‐Doped Carbon Dots for Nano‐Aminocatalysis in Aqueous Media
  作者：Giuseppe Gentile、Martina Mamone、Cristian Rosso、Francesco Amato、Chiara Lanfrit、Giacomo Filippini、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/cssc.202202399

  日期：——

  different nitrogen-doped carbon dots (NCDS) are investigated for the functionalization of carbonyl compounds. The surface amines of all the NCDs were comprehensively characterized, allowing a correlation between the structural features of the nanoparticles and their catalytic performances. The most active nano-aminocatalyst was used to drive organic reactions in aqueous media.

  多点催化：研究了不同氮掺杂碳点 (NCDS) 的氨基催化活性，用于羰基化合物的功能化。对所有 NCD 的表面胺进行了全面表征，从而使纳米颗粒的结构特征与其催化性能之间存在相关性。最活跃的纳米氨基催化剂用于驱动水性介质中的有机反应。
• Photodegradable compositions
  申请人：ROBINSON BROTHERS LIMITED

  公开号：EP0482914A2

  公开（公告）日：1992-04-29

  A polymer composition comprises a minor amount of a pro-degradant selected from essentially carbocyclic β-diketones and metal complexes thereof, e.g. 2,2′-methylene(1,3-cyclohexanedione) or its Mn(II) or Zn complex. A film of the composition may be used for the protection of seeds or seedlings at an agricultural or horticultural locus.

  聚合物组合物中含有少量的促降解剂，这种促降解剂基本上选自碳环β-二酮及其金属络合物，例如 2,2′-亚甲基（1,3-环己二酮）或其锰（II）或锌络合物。该组合物薄膜可用于保护农业或园艺领域的种子或幼苗。