rac-(2R,3S)-3-phenylbutan-2-ol | 56907-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(2R,3S)-3-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 3-phenylbutan-2-ol；(2R,3S)-3-phenylbutan-2-ol
• CAS: 56907-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KDNYCTPSPZHJQF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,3S)-3-phenylbutan-2-ol 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Methyl-2-phenyl-1-penten-4-on
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cis- and trans-4-tert-butylcyclohexyl and erythro- and threo-3-phenyl-2-butyl chloroformates and chlorides with silver hexafluoroantimonate in acetic acid. Comparison with deaminations and solvolyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00815a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-phenyloxirane 在 水 、 C₂₀H₃₂Ti^(2-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 rac-(2R,3S)-3-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二茂钛(III)-催化环氧化物的精密氘化

  摘要：

  二茂钛催化将 D 传递至环氧化物中取代较多的 C 原子，具有高效率、氘并入和立体选择性。一种防止同位素扰乱的催化剂活化新方法保证了反应的优异性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202114198

文献信息

• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20190276404A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• A Convenient Procedure for the Reduction of Esters, Carboxylic Acids, Ketones and Aldehydes using Tetrabutylammonium Fluoride (or Triton^® B) and Polymethylhydrosiloxane
  作者：Mark Drew、Nicholas Lawrence、David Fontaine、Lakhdar Sehkri、Stephen Bowles、William Watson

  DOI：10.1055/s-1997-951

  日期：1997.8

  A range of carboxylic esters and acids have been converted efficiently to the corresponding alcohols with polymethylhydrosiloxane in the presence of catalytic tetrabutylammonium fluoride. The reduction of ketones and aldehydes with PMHS and other alkoxysilanes in the presence of TBAF or benzyltrimethylammonium hydroxide is also described.

  一系列羧酸酯和羧酸已经在催化量的四丁基氟化铵存在下，通过多甲基氢硅氧烷高效地转化为其相应的醇。同样，酮和醛与PMHS以及其他烷氧基硅烷在TBAF或苄基三甲基氢氧化铵存在下的还原反应也有所描述。
• Highly Diastereoselective 1,2-Asymmetric Addition of Dialkylzincs to Chiral 2-Phenylpropanal Catalyzed by Amino Alcohol
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1246/bcsj.63.2129

  日期：1990.7

  Diastereoselective addition of dialkylzinc reagents to 2-phenylpropanal using amino alcohol as catalyst afforded erythro alcohols (Cram-selectivity) in high diastereomeric excess (up to 88% d.e.).

  使用氨基醇作为催化剂，将二烷基锌试剂对2-苯基丙醛进行非对映选择性加成，得到了高度非对映异构超量的赤式醇（Cram选择性），其非对映异构体过量可达88%。
• Catalytic Hydrogen Atom Transfer (HAT) for Sustainable and Diastereoselective Radical Reduction
  作者：Andreas Gansäuer、Max Klatte、Gerhard M. Brändle、Joachim Friedrich

  DOI：10.1002/anie.201202818

  日期：2012.8.27

  Going cyclic! A catalytic cycle and cyclic transition states enable a novel sustainable and catalytic hydrogen atom transfer (HAT) for highly diastereoselective radical reductions. Readily available nontoxic silanes are the terminal reductants for epoxides that are opened by bifunctional titanocene(III) hydride catalysts.

  去循环！催化循环和环过渡态使能高度非对映自由基减少一个新型可持续和催化氢原子转移（HAT）。容易得到的无毒的硅烷是由双官能二茂钛（III）氢化催化剂打开环氧化物的终端还原剂。
• Influnce des interactions de torsion dans la reduction des cetones par les hydrures interpretation generale du deroulement sterique de la reduction des cetones acycliques et de l'addition des organomagnesiens sur les aldehydes acycliques
  作者：M. Cherest、N. Prudent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83128-8

  日期：1980.1

  Reduction of ketones L-CHMe-CO-R [L=Ph and Cy(Cy = cyclohexyl) and R=Me, Et, iPr and tBu] affords pairs of diastereoisomeric alcohols L-CHMe-CHOH-R. The predominant diastereoisomer is always that predicted by Cram's rule, and the stereoselectivity of the reaction generally increases as R is made more bulky. Thus, with LiAlH4 in ether at 35°, the diastereoisomer ratios are respectively 2.8:1, 3.2:1

  酮L-CHME-CO-R [L =苯基和Cy（CY =环己基）和R =甲基，乙基，减少我Pr和吨卜]非对映异构的醇L-CHME-CHOH-R的得到对。主要的非对映异构体总是由克拉姆定律预测的，并且随着R变得更大，反应的立体选择性通常会增加。因此，在LiAlH 4在35°的乙醚中，当L = Ph和1.6：1、2.0：1、4.1：1和1.6时，非对映异构体比率分别为2.8：1、3.2：1、5.0：1和49：1。当L = Cy时为1.6：1。使用NaBH 4在50°的异丙醇中，当L = Ph时，这些比例分别为1.6：1、2.0：1、2.7：1和7.3：1；当L = Ph时，这些比例分别为1.2：1、1.6：1、3.2：1和3.5：1 = Cy。建议确定决定开环酮和环己酮还原的空间过程的重要因素是在过渡状态下的扭转应变，并且涉及部分键的扭转应变可以代表完全形成的键之间的应变的很大一部分。 ，即使键