methyl (E)-2-pentyl-3-phenylprop-2-enoate | 125783-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-pentyl-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-benzylideneheptanoate；α-Pentyl-methylzimtsaeureester；(E)-methyl 2-benzylideneheptanoate；methyl (2E)-2-benzylideneheptanoate
• CAS: 125783-05-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: JETHQQRVRWJVMG-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-pentyl-3-phenylprop-2-enoate 在 钯 SiO2 、 Methyl t-butylether hexane 、 crude product 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以gave methyl 2-benzylheptanoate (1.09 g, 98%)的产率得到2-benzyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organic Compounds and Compositions Having the Ability to Modulate Fragrance Compositions

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其具有调节香气组合物的能力，即由于其抑制细胞色素P450酶，例如CYP2A13和CYP2B6的能力，能够改善、增强和/或修改香气组合物。

  公开号：

  US20100111888A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (E)-2-pentyl-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用 N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺对 Baylis-Hillman 醋酸盐进行无金属、可见光促进的脱羧烷基化

  摘要：

  开发了一种可见光促进的 Baylis-Hillman 乙酸酯与N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺的脱羧烷基化反应，在无金属和温和的反应条件下得到三取代的丙烯酸烷基酯。在该协议中，从结构多样的伯、仲和叔脂肪族羧酸衍生的各种N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺都可以顺利转化为结构多样的丙烯酸烷基酯。有趣的是，由具有较小空间结构的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的脂肪族羧酸和丙烯酸酯显示出更好的E立体选择性配置。这项工作为一步形成 C(sp2)–C(sp2) 和 C(sp3)–C(sp3) 键提供了一种经济且易于处理的方法。此外，该协议可应用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d2gc02562k

文献信息

• Organic Reactions in Water:  An Efficient Zinc-Mediated Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes Using Unactivated Alkyl Halides
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Gurram Mahender、Anjoy Majhi

  DOI：10.1021/ol048721g

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Treatment of the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts 3-hydroxy-2-methylene-alkanoates and 3-hydroxy-2-methylene-alkanenitriles with unactivated alkyl halides in the presence of Zn in saturated aqueous NH(4)Cl solution at room temperature afforded (2E)-2-substituted-alk-2-enoates in the first case and (2Z)-2-substituted-alk-2-enenitriles with high (Z)-selectivity in

  [反应：参见正文]在饱和的NH4水溶液中，在锌的存在下，用未活化的烷基卤化物处理Baylis-Hillman加成物的3-羟基-2-亚甲基-链烷酸酯和3-羟基-2-亚甲基-链烷腈的乙酰基衍生物。 4）在室温下的Cl溶液在第一种情况下提供（2E）-2-取代的烷基-2-烯酸酯，在第二种情况下提供高（Z）选择性的（2Z）-2-取代烷基-2-烯腈。
• Chemo-, regio- and stereoselective addition of triorganoindium reagents to acetates of Baylis–Hillman adducts: a new strategy for the synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.154

  日期：2007.5

  The addition of several trialkyl or triarylindium reagents to the acetates of Baylis–Hillman adducts proceeds readily under the catalysis of copper and palladium derivatives. The reactions of trialkylindiums are catalyzed efficiently by CuI whereas additions of triarylindiums produce better results with Pd(PPh3)4. The reactions with 3-acetoxy-2-methylenealkanoates provide (E)-alkenes, whereas similar

  在铜和钯衍生物的催化下，向Baylis-Hillman加合物的乙酸酯中添加几种三烷基或三芳基鎓试剂很容易。CuI可以有效地催化三烷基铟的反应，而Pd（PPh 3）4可以增加三芳基铟的生成效果。与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸酯的反应提供了（E）-烯烃，而与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷烯腈的类似反应导致了（Z）-烯烃。所有反应都具有高度的区域选择性和立体选择性，并且产率高。
• Applications of the Baylis–Hillman reaction 2: a simple stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma、Anagani K. D. Bhavani

  DOI：10.1039/c39940001091

  日期：——

  Reaction of Grignard reagents with methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates produces (2E)-2-substituted alk-2-enoates, whereas a similar reaction with 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles provides (2Z)-2-substituted alk-2-enenitriles in high (Z)-stereoselectivity.

  格氏试剂与 3-乙酰氧基-2-亚甲基烷酸甲酯反应生成(2E)-2-取代的烷-2-烯酸酯，而与 3-乙酰氧基-2-亚甲基烷腈的类似反应则以高(Z)-全选择性生成(2Z)-2-取代的烷-2-烯腈。
• Organic Compounds Suitable For Modulating Fragrance Compositions
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20110200549A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed are compounds having the ability to modulate, namely to improve, enhance and/or modify fragrance compositions due to their ability to inhibit cytochrome P450 enzymes, e.g. CYP2A, e.g. 2A13 and 2A6, and CYP2B6.

  本发明涉及一种化合物，其具有调节香味组合物的能力，即通过其抑制细胞色素P450酶（例如CYP2A，例如2A13和2A6以及CYP2B6）的能力来改善、增强和/或修改香味组合物。
• Mixtures of chiral monophosphorus compounds used as ligand systems for asymmetric transition metal catalysis
  申请人：Reetz T. Manfred

  公开号：US20060014981A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to certain chiral transition metal catalysts, to the metal of which at least two structurally different monophosphorus ligands are bonded, at least one of said monophosphorus ligands being chiral. Said chiral transition metal catalysts are suitable as catalysts for use in asymmetric transition metal-catalyzed reactions, providing better enantioselectivities than in cases where only one structurally defined ligand is used.

  本发明涉及某些手性过渡金属催化剂，其金属上至少键合有两种结构不同的单磷配体，所述单磷配体中至少有一种是手性的。所述手性过渡金属催化剂适合用作不对称过渡金属催化反应的催化剂，与只使用一种结构确定的配体的情况相比，具有更好的对映选择性。