3-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline | 773094-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline
• CAS: 773094-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PFFPHLRIBNJKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-8-(4-methylphenylsulfonamido)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在喹啉 N-氧化物的 C-8 位置区域选择性引入杂原子：使用 N-氧化物作为垫脚石的远程 C-H 激活

  摘要：

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja5053768
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline N-oxide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用Hantzsch酯作为轻度还原剂对N-杂环N-氧化物进行高度化学选择性脱氧

  摘要：

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02805

文献信息

• Visible-Light Photocatalyzed Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03446

  日期：2018.12.7

  operationally simple method is described that allows for the chemoselective deoxygenation of a wide range of N-heterocyclic N-oxides (a total of 36 examples). This visible-light-induced protocol features the use of only commercially available reagents, room-temperature conditions, and unprecedented chemoselective removal of the oxygen atom in a quinoline N-oxide in the presence of a pyridine N-oxide in the

  描述了一种可扩展且操作简单的方法，该方法允许对各种N-杂环N-氧化物进行化学选择脱氧（总共36个实例）。该可见光诱导方案的特点是仅使用市售试剂，室温条件下以及在相同分子中存在吡啶N-氧化物存在的情况下，通过喹啉N-氧化物空前的化学选择性除去喹啉N-氧化物中的氧原子。明智地选择光催化剂。
• [EN] NOVEL PREPARATION METHOD OF QUINOLINE N-OXIDE DERIVATIVE WITH AMIDE GROUP<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE N-OXYDE DE QUINOLÉINE AYANT UN GROUPE AMIDE
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2015160125A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided are a preparation method of a quinoline N-oxide derivative with an amide group capable of easily introducing the amide group into the quinoline N-oxide derivative by simplified processes and mild reaction conditions, and a quinoline N-oxide derivative with an amide group prepared by using the same.

  提供了一种奎诺啉N-氧化物衍生物的制备方法，该方法能够通过简化的过程和温和的反应条件将酰胺基团轻松引入奎诺啉N-氧化物衍生物中，并且提供了使用该方法制备的带有酰胺基团的奎诺啉N-氧化物衍生物。
• Catalyst and solvent-free alkylation of quinoline N-oxides with olefins: A direct access to quinoline-substituted α-hydroxy carboxylic derivatives
  作者：Rakesh Kumar、Inder Kumar、Ritika Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c5ob02600h

  日期：——

  A catalyst/solvent-free, one-pot and operationally simple method for the synthesis of quinoline-substituted α-hydroxy carboxylic derivatives by the hydroxyheteroarylation of olefins with quinoline N-oxides is reported. The reaction features a high atom-economy, mild and reagent/solvent-free conditions, broad substrate scope and good selectivity with high yields. A preliminary mechanistic study to shed

  报道了一种通过烯烃与喹啉N-氧化物的羟基杂芳基化反应来合成喹啉取代的α-羟基羧酸衍生物的无催化剂/无溶剂，操作简单的方法。该反应具有高原子经济性，温和且无试剂/溶剂的条件，广泛的底物范围和高收率的良好选择性。还进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• Copper-catalyzed oxygen atom transfer of N-oxides leading to a facile deoxygenation procedure applicable to both heterocyclic and amine N-oxides
  作者：Jisu Jeong、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c5cc01739d

  日期：——

  Deoxygenation of various types of N-oxides including both heterocyclic and alkyl(aryl)amine derivatives has successfully been developed by the copper-catalyzed oxygen atom transfer using diazo compounds as the oxygen acceptor. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions.

  通过使用重氮化合物作为氧受体的铜催化氧原子转移，已成功开发出包括杂环和烷基（芳基）胺衍生物在内的各种类型的N-氧化物的脱氧反应。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C(8)-Nucleophilic Cascade Cyclization of Quinoline <i>N</i>-Oxide with 1,6-Enyne
  作者：Bholanath Garai、Molla Rahamat Ali、Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00305

  日期：2023.3.31

  yields and excellent functional group tolerance. The utility of the protocol has been accomplished by post-synthetic modification of the cyclized product. The mechanistic studies indicate a base-assisted internal electrophilic-type substitution (BIES)-type pathway for C–H bond activation, and electrospray ionization mass spectrometry (ESI–MS) analysis of the stoichiometric reaction confirmed the formation

  C(8)-选择性亲核级联环化喹啉N-氧化物与容易从苯酚衍生物衍生的 1,6-烯炔被证明。发现多种喹啉N-氧化物和炔烃适用于生产喹啉N-氧化物栓系顺式库-氢化苯并呋喃，具有高产率和优异的官能团耐受性。该协议的实用性已通过环化产品的合成后修饰来实现。机理研究表明 C-H 键活化的碱基辅助内部亲电型取代 (BIES) 型途径，化学计量反应的电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析证实了关键的五元结构的形成钴环。