2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1326822-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole；ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-phenacyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1326822-91-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: SZEISBBNJDUTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-[(2Z)-2-hydrazinylidene-2-phenylethyl]-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,7-二氢吡咯并[3,4-d] [1,2]二氮杂-1-1（2 H）-ones。综合与转化

  摘要：

  已开发了一种通过6-苯基吡喃并[3,4- c ]吡咯-4（2 H）的环化反应合成取代的5,7-二氢吡咯并-[3,4- d ] [1,2]二氮杂的制备方法。-与水合肼一。研究了在酸性条件下烷基化和二氮杂苯环杂环稠合中产物中七元环的稳定性。

  DOI：

  10.1134/s1070428016070228
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 melt 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯并[3,4-c]吡啶的新方法

  摘要：

  基于与N-甲基甲酰胺或甲酰胺反应的3-苯甲酰基-4-乙氧基羰基（乙酰基）吡咯衍生物的环化以及吡咯并[3,4-的再循环]，开发了吡咯并[3,4- c ]吡啶的合成策略c ] py盐在乙酸铵和乙酸肼的作用下。研究了起始试剂中取代基对反应产物组成的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110075

文献信息

• InCl3 Catalysed One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles and 2-Pyrones
  作者：Sanjit K. Mahato、Jayaraman Vinayagam、Sumit Dey、Ajay K. Timiri、Sourav Chatterjee、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1071/ch12359

  日期：——

  An efficient InCl3 catalysed one-pot strategy has been developed for the synthesis of tetra-substituted pyrroles and tri-substituted 2-pyrones in very good yields. Tetra-substituted pyrroles were prepared from 1,4-enediones and β-dicarbonyls employing NH4OAc as a nitrogen source, through a combination of Michael addition and Paal–Knorr methods. Tri-substituted 2-pyrones were synthesised from 1,4-ynediones and appropriate β-dicarbonyls using a sequential Michael addition and 6-exo-trig cyclisation.

  我们开发出了一种在 InCl3 催化下高效合成四取代吡咯和三取代 2-吡咯的单锅策略，收率非常高。以 NH4OAc 为氮源，通过迈克尔加成法和 Paal-Knorr 法相结合的方法，从 1,4-负离子和 β-二羰基制备了四取代吡咯。采用迈克尔加成法和 6-外-三环化法，从 1,4-炔二酮和适当的 β-二羰基合成了三取代 2-吡咯。
• Novel Strategy for the Synthesis of the Pyrrolo[3,4-d][1,2]diazepine Heterocyclic System
  作者：O. I. Kharaneko、S. L. Bogza

  DOI：10.1007/s10593-013-1204-6

  日期：2013.2
• New approach to the synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyridines
  作者：O. I. Kharaneko

  DOI：10.1134/s1070428016110075

  日期：2016.11

  4-c]pyridines were developed based on cyclization of 3-phenacyl-4-ethoxycarbonyl(acetyl)pyrrole derivatives reacting with N-methylformamide or formamide, and also on recyclization of pyrrolo[3,4-c]pyrylium salts under the action of ammonium acetate and hydrazine acetate. The influence of substituents in initial reagents on composition of reaction products was studied.

  基于与N-甲基甲酰胺或甲酰胺反应的3-苯甲酰基-4-乙氧基羰基（乙酰基）吡咯衍生物的环化以及吡咯并[3,4-的再循环]，开发了吡咯并[3,4- c ]吡啶的合成策略c ] py盐在乙酸铵和乙酸肼的作用下。研究了起始试剂中取代基对反应产物组成的影响。
• 5,7-Dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]diazepin-1(2H)-ones. Synthesis and transformations
  作者：O. I. Kharaneko、S. L. Bogza

  DOI：10.1134/s1070428016070228

  日期：2016.7

  A preparative procedure has been developed for the synthesis of substituted 5,7-dihydropyrrolo-[3,4-d][1,2]diazepines by recyclization of 6-phenylpyrano[3,4-c]pyrrol-4(2H)-one with hydrazine hydrate. The stability of the seven-membered ring in the products under acidic conditions, alkylation, and heteroring fusion to the diazepine ring have been studied.

  已开发了一种通过6-苯基吡喃并[3,4- c ]吡咯-4（2 H）的环化反应合成取代的5,7-二氢吡咯并-[3,4- d ] [1,2]二氮杂的制备方法。-与水合肼一。研究了在酸性条件下烷基化和二氮杂苯环杂环稠合中产物中七元环的稳定性。