2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮 | 26944-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 2'-甲氧基-2,2,2-三氟苯乙酮
• 英文名称: 2'-methoxy-2,2,2-trifluoroacetophenone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 26944-43-4
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: SKDHRHGYJIMXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用化学探针鉴定苹果酸脱氢酶2作为HIF-1抑制剂LW6的靶蛋白

  摘要：

  追踪目标：为了鉴定与HIF-1α抑制剂LW6直接结合的蛋白质，合成了一系列带有可点击标签和/或可光活化部分的新化学探针。发现LW6位于线粒体（参见图片），并且MDH2被确定为LW6的靶蛋白。这些结果表明，LW6的HIF-1α抑制活性是MDH2抑制的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201304987
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 正丁基锂 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用化学探针鉴定苹果酸脱氢酶2作为HIF-1抑制剂LW6的靶蛋白

  摘要：

  追踪目标：为了鉴定与HIF-1α抑制剂LW6直接结合的蛋白质，合成了一系列带有可点击标签和/或可光活化部分的新化学探针。发现LW6位于线粒体（参见图片），并且MDH2被确定为LW6的靶蛋白。这些结果表明，LW6的HIF-1α抑制活性是MDH2抑制的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201304987

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel hydroxyamides as orally available anticonvulsants
  作者：Hilary A Schenck、Paul W Lenkowski、Indrani Choudhury-Mukherjee、Seong-Hoon Ko、James P Stables、Manoj K Patel、Milton L Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.011

  日期：2004.3

  Themisone, also known as Atrolactamide, was found, in the 1950s, to be a very potent anticonvulsant. It was hypothesized that the -CF(3) substitution would maintain the anticonvulsant activity. Anticonvulsant testing of our novel compounds by the National Institute of Health's Anticonvulsant Screening Project of the Antiepileptic Drug Discovery Program identified analogue 1, 3,3,3-trifluoro-2-hydr

  在1950年代，Themisone也被称为Atrolactamide，是一种非常有效的抗惊厥药。假设-CF（3）取代将维持抗惊厥活性。由美国国立卫生研究院抗癫痫药物发现计划的抗惊厥药物筛选项目对我们的新化合物进行的抗惊厥试验确定类似物1，3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-苯基-丙酰胺具有有效的抗惊厥活性（MES ED（50）为9.9 mg / kg，ScMET ED（50）为34 mg / kg和TD（50）为100 mg / kg）。因此，利用多种合成途径合成了各种各样的类似物，以探索结构-活性关系。膜片钳电生理实验表明，化合物1是有效的T型钙通道阻滞剂。共，
• Selective Acylation of Aryl- and Heteroarylmagnesium Reagents with Esters in Continuous Flow
  作者：Benjamin Heinz、Dimitrije Djukanovic、Maximilian A. Ganiek、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04254

  日期：2020.1.17

  A selective acylation of readily accessible organomagnesium reagents with commercially available esters proceeds at convenient temperatures and short residence times in continuous flow. Flow conditions allow us to prevent premature collapse of the hemiacetal intermediates despite noncryogenic conditions, thus furnishing ketones in good yields. Throughout, the coordinating ability of the ester and/or

  易于获得的有机镁试剂与市售酯的选择性酰化反应可在方便的温度下以较短的停留时间连续进行。流动条件使我们能够防止半缩醛中间体过早坍塌，尽管非低温条件也是如此，因此可以提供高收率的酮。整个过程中，酯和/或格利雅（Grignard）的配位能力对于反应结果至关重要。通过使用2-羟基酯衍生物作为底物获得几种双芳基酮来利用这一点。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。