2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propanone | 345901-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propanone
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(p-tolyl)propan-1-one；2,2,3,3,3-pentafluoro-4'-methoxypropiophenone；pentafuoroethyl p-methoxyphenyl ketone；1-Propanone, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)-；2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 345901-60-2
• 化学式: C₁₀H₇F₅O₂
• 分子量: 254.156
• InChiKey: TWLGLPXTSLFTBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propanone 在 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2,2,3,3,3-pentafluoro-propionic acid 4-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  α氟化酮选择性Baeyer-Villiger氧化的新发现；合成α-氟代酯的新方法

  摘要：

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了Baeyer-Villiger氧化反应的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00047-4
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙烷 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 以70%的产率得到2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds by HFC-125 via the Encapsulation of the K Cation with Glymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00298

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Phenyl Trifluoroacetate with Organoboron Compounds
  作者：Ryuki Kakino、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.371

  日期：2001.2

  Cross-coupling reaction of aryl trifluoroacetates with organoboron compounds catalyzed by palladium complexes gives trifluoromethyl ketones in moderate to excellent yields under mild conditions. The catalytic process has been designed on the basis of fundamental studies dealing with oxidative addition of phenyl trifluoroacetate to a Pd(0) complex to give a (phenoxo)(trifluoroacetyl)palladium(II) complex

  三氟乙酸芳基酯与由钯配合物催化的有机硼化合物的交叉偶联反应在温和条件下以中等至极好的产率得到三氟甲基酮。催化过程是基于三氟乙酸苯酯与 Pd(0) 络合物的氧化加成得到（苯氧基）（三氟乙酰基）钯 (II) 络合物的基础研究设计的，随后与苯基硼酸反应以释放苯基三氟甲基酮。建议催化循环由（a）酯的氧化加成得到酰基（芳氧基）钯中间体，（b）随后与芳基硼化合物的金属转移和（c）还原消除组成。钯（0）配合物，以及在室温下由乙酸钯和 3 摩尔量的三丁基膦或亚磷酸酯原位制备的催化剂，作为方便和有效的催化剂。该工艺适用于范围广泛的苯基和萘基硼酸，以提供...
• Estrogen Receptor-β Potency-Selective Ligands:  Structure−Activity Relationship Studies of Diarylpropionitriles and Their Acetylene and Polar Analogues
  作者：Marvin J. Meyers、Jun Sun、Kathryn E. Carlson、Gwendolyn A. Marriner、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm010254a

  日期：2001.11.1

  than their nitrile counterparts. The polar analogues have lower affinities, and only the fluorinated polar analogues have substantial affinity selectivities. This study suggests that, in this series of ligands, the nitrile functionality is critical to ERbeta selectivity because it provides the optimal combination of linear geometry and polarity. Furthermore, the addition of a second nitrile group beta

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formate Reduction of Fluorine-Containing Allylic Mesylates. A New Entry for the Construction of a Tertiary Carbon Attached with a Fluoroalkyl Group
  作者：Tsutomu Konno、Tsuyoshi Takehana、Makoto Mishima、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo0602120

  日期：2006.4.1

  regioselective palladium-catalyzed formate reduction of γ-fluoroalkylated allylic esters is described. Reduction of the allylic esters under the influence of palladium with a monodentate phosphine ligand proceeded preferentially at the γ position, the corresponding reduction products with a fluoroalkyl group at the tertiary carbon being afforded in high yields. When the chiral allylic ester was employed

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。
• Well-Defined CuC₂F₅Complexes and Pentafluoroethylation of Acid Chlorides
  作者：Liubov I. Panferova、Fedor M. Miloserdov、Anton Lishchynskyi、Marta Martínez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201500341

  日期：2015.4.20

  showing that the C2F5‐ligated Cu atom can be di‐ (5), tri‐ (2 and 3), and tetracoordinate (4). The mixed phen‐PPh3 complex 4 is a highly efficient fluoroalkylating agent for a broad variety of acid chlorides. This high‐yielding transformation represents the first general method for the synthesis of RCOC2F5 from the corresponding RCOCl.

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。
• Novel and efficient approach to (Z)-4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives via (trifluoromethyl)ethynylation of ketones and aldehydes
  作者：Sung Lan Jeon、Ji Hoon Choi、Jung Ah Cho、Bum Tae Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.021

  日期：2008.10

  the reaction of new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent 1a with TBAF at −15 °C for 10 min, followed by treatment with phenyl perfluoroalkylated ketones at room temperature. The use of aldehydes under the same reaction condition afforded 1,3-dioxolanes 2q–r in good yields. The reaction of 1a with TBAF, followed by treatment with aldehydes or ketones at −15 °C for 10 min and then with trifluoroacetophenone

  新的稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂1a与TBAF在-15°C下反应10分钟，然后在室温下用苯基全氟烷基化的酮处理，从而以定量收率制备了全氟烷基化的4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolanes 2a–p。温度。在相同的反应条件下使用醛可提供高产率的1,3-二氧戊环2q-r。1a与TBAF反应，然后在-15°C下用醛或酮处理10分钟，然后在室温下用三氟苯乙酮处理，得到1,3-二氧戊环衍生物2s–t丰产。四丁基铵trifluoropropynylide [II]在-15℃下用苯甲醛衍生物处理10分钟，接着用三氟，得到相应的1,3-二氧戊环2U-Z和1,3-二喔星3U-Z具有不同的反应条件。

表征谱图