3-环己基亚基丙烯醛 | 72001-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 3-环己基亚基丙烯醛
• 英文名称: 4,4-pentamethylene-2,3-butadienal
• 英文别名: 3-Cyclohexylideneprop-2-enal
• CAS: 72001-20-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: JAKGNCPRUVBIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基亚基丙烯醛 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3-methoxyhex-1-en-5-yn-1-ylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,5-联炔环异构化

  摘要：

  介绍 环异构化反应是强大的合成工具，因为它们增加了分子复杂性而不产生副产物。金属催化允许使用温和的条件并发展选择性转化。在这方面，丙炔具有重要作用，因为累积二烯的反应性允许获得新的有趣的环异构化产物。这些化合物，特别是 1,6- 和 1,7-丙炔的用途已被广泛研究，并且可以使用不同的支架。1, 2这是由于各种不同的反应途径和活化机制依赖于金属配合物的反应特性。另一方面，1,5-丙炔的环异构化却较少被开发。尽管这些衍生物可以发生热环异构化，但金属催化过程可以进一步控制反应。基于 Au, 4 Pt, 5 Pd, 6 Rh, 7和 Ru, 8的催化剂已用于 1,5-丙炔的环异构化，而已报道了使用 Cu 的单个例子。9一般来说，简单的 1,5-丙炔会演化为环戊烯衍生物，尽管 Pd 催化可以形成 5-4 个稠合双环（方案 1）。丙炔上胺、醇和芳环的存在允许使用金络合物作为催化剂制备更复杂的结构，4利用炔烃与金结合的丰富反应活性。10

  DOI：

  10.1002/adsc.202301090
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylideneprop-2-en-1-ol 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3-环己基亚基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Sur vooi d'acces马桶中的醛，丙酮和酰胺α-alleniques。

  摘要：

  α-烯醛，酮或酰胺很容易通过过氧化镍氧化反应由1,1-双取代的α-烯醇制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93601-9

文献信息

• Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: an efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b812869c

  日期：——

  A zinc or indium-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide in a mixed medium of aqueous NH4Cl and THF (5 : 2) was developed to provide an efficient route to 1,5,6-alkatrien-4-ols, which is synthetically very useful. No 1,4-addition reaction was observed. Depending on the substrates, both indium and activated zinc afforded the 1,2-addition products in moderate to excellent yields: for terminal allenals, activated zinc was better while in other cases the yields with indium were relatively higher.

  开发了一种锌或铟催化的Barbier型加成反应，将2,3-烯丙醛与溴代烯丙基在氟化铵和THF的混合介质（5:2）中反应，提供了一条有效的合成1,5,6-烯三烯-4-醇的路径，这在合成上非常有用。未观察到1,4-加成反应。根据底物的不同，铟和活化锌均可在中等到优良的产率下提供1,2-加成产物：对于末端烯丙醛，活化锌表现更好，而在其他情况下，铟的产率相对较高。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Promoted Annulation Reaction of Allenals with Chalcones: Synthesis of Polysubstituted Pyranyl Aldehydes
  作者：Dengke Ma、Youai Qiu、Jianxin Dai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol5021509

  日期：2014.9.19

  A general N-heterocyclic carbene (NHC)-promoted annulation reaction of allenals with chalcones affording polysubstituted pyranyl aldehydes has been developed. Three mechanistic possible pathways have been proposed. The NHC attacks the center carbon of allenals or acts as a base for deprotonation and then undergoes a 1,4-addition with chalcones, followed by sequential reactions giving the final products.
• Synthesis of α-allenic aldehydes and allenyl trimethylsilyl ketones via (trimethylsilyloxy)butatrienes
  作者：R.G. Visser、L. Brandsma、H.J.T. Bos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90563-5

  日期：1981.1
• Franck-Neumann,M.; Brion,F., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 736 - 737
  作者：Franck-Neumann,M.、Brion,F.

  DOI：——

  日期：——
• BERTRAND M.; GIL G.; VIALA J., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1595-1598
  作者：BERTRAND M.、 GIL G.、 VIALA J.

  DOI：——

  日期：——