3-环己基亚基-1-丙烯-2-基乙酸酯 | 49833-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-环己基亚基-1-丙烯-2-基乙酸酯
• 英文名称: acetic acid 1-cyclohexylidenemethyl-vinyl ester
• 英文别名: 1-(cyclohexylidenmethyl)vinyl acetate；1-(Cyclohexylidenemethyl)vinyl acetate；3-cyclohexylideneprop-1-en-2-yl acetate
• CAS: 49833-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: DYTJIHAZVNKQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-propadienyl)cyclohexyl acetate 在 [2-(2,4,6-iPr₃-C₆H₂)-C₆H₄]-P(Cy)2-Au-NTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到3-环己基亚基-1-丙烯-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基甲醇酯的异构化：有效获得官能化的1,3-丁二烯-2-醇酯。

  摘要：

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063031t

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed S_N2‘ Reactions of α-Allenic Acetates. Stereoconvergent Synthesis of (<i>Z</i>,<i>E</i>)-2-Bromo-1,3-dienes
  作者：Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo015950x

  日期：2001.11.1

  The reaction of acetylated a-allenic alcohols with LiBr in the presence of 1.5 mol % of Pd(OAc)(2) provides easy access to substituted (Z,E)-2-bromo-1,3-dienes in good yields with excellent diastereoselectivity. Both secondary and tertiary acetates as well as terminal and nonterminal allenes were studied to investigate the scope and the limitations of the reaction. A mechanism is proposed to clarify how a diastereomeric mixture of the starting compound is transformed into a single diastereomer of the product.
• Olsson,L.-I. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 1629 - 1636
  作者：Olsson,L.-I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-Catalyzed Isomerization of Allenyl Carbinol Esters:  An Efficient Access to Functionalized 1,3-Butadien-2-ol Esters
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol063031t

  日期：2007.3.1

  A study concerning the gold(I)-catalyzed rearrangement of diversely substituted allenyl carbinol esters into functionalized 1,3-butadien-2-ol esters is described. The mild conditions employed allow the efficient, rapid, and stereoselective synthesis of a variety of such compounds via a new 1,3-shift of an ester moiety onto a gold-activated allene. [structure: see text]

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]