(2E)-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)acrylic acid | 949887-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(2-nitro-4,5-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid；5-nitro-3.4-dimethoxy-trans-cinnamic acid；3,4-dimethoxy-5-nitro-cinnamic acid；5-Nitro-3.4-dimethoxy-trans-zimtsaeure；3,4-Dimethoxy-5-nitro-zimtsaeure；(E)-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 949887-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: UHLYZOLQEWFSFJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2E)-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new (E)-cinnamic N-acylhydrazones as potent antitrypanosomal agents

  摘要：

  We report herein the synthesis and trypanocidal profile of new (E)-cinnamic N-acylhydrazones (NAHs) designed by exploiting molecular hybridization between the potent cruzain inhibitors (E)-1-(benzo[d] 11,3)dioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one and (E)-3-hydroxy-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-7-methoxy-2-naphthohydrazide. These derivatives were evaluated against both amastigote and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi and lead us to identify two compounds that were approximately two times more active than the reference drug, benznidazole, and with good cytotoxic index. Although designed as cruzain inhibitors, the weak potency displayed by the best cinnamyl NAH derivatives indicated that another mechanism of action was likely responsible for their trypanocide action. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.041
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基香兰素 在 sodium acetate 作用下， 生成 (2E)-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sonn, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiangiogenic Effects of a Series of Potent Novel Fumagillin Analogues
  作者：Hong Woo Lee、Chin Sung Cho、Sung Kwon Kang、Yong Sang Yoo、Jae Soo Shin、Soon Kil Ahn

  DOI：10.1248/cpb.55.1024

  日期：——

  A series of fumagillin analogues containing the C6-substituted cinnamoyl moiety were designed, synthesized, and evaluated for antiangiogenic activity. Among them, 4-hydroxyethoxy-cinnamoyl fumagillol (4a) and 4-hydroxyethoxy-3,5-dimethoxycinnamoyl fumagillol (4d) exhibited more potent anti-proliferation activity in CPAE and HUVEC cells with low cytotoxicity in vitro. These compounds are presently under further pharmacological evaluation studies.

  设计、合成了一系列含有C6取代肉桂酰基部分的富马菌素类似物，并评估了它们的抗血管生成活性。其中，4-羟乙氧基肉桂酰富马菌素（4a）和4-羟乙氧基-3,5-二甲氧基肉桂酰富马菌素（4d）在CPAE和HUVEC细胞中表现出更强的抗增殖活性，且体外细胞毒性较低。目前，这些化合物正在接受进一步的药理学评估研究。
• [EN] FUMAGILLOL DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE FUMAGILLOL ET ELABORATION DE CES DERIVES
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：WO1999059986A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The present invention relates to a fumagillol derivative represented by chemical formula (1) or pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the same and to a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The compounds of chemical formula (1) and salts thereof can be used as excellent angiogenesis inhibiting agent.(FR) La présente invention concerne un dérivé de fumagillol représenté par la formule générale (1) ou l'un de ses sels pharmaceutiquement admis. L'invention concerne plus précisément, d'une part un procédé permettant l'élaboration de ce dérivé, et d'autre part une composition pharmaceutique où ce dérivé sert de un principe actif. Les composés représentés par la formule générale (1) et leurs sels conviennent particulièrement comme inhibiteurs de l'angiogenèse.

  该发明涉及化学式（1）所表示的富马醇衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的药物组合物。化学式（1）和其盐可以用作出色的抑制血管生成剂。
• Slotta; Szyszka, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 184,187
  作者：Slotta、Szyszka

  DOI：——

  日期：——
• FUMAGILLOL DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP1077964B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• CYCLIC AMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1984355A2

  公开（公告）日：2008-10-29