2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 114628-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 114628-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: IFHRGJFZGJPLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 disodium hydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N,N-diethyl-5-methoxy-2-(2-methoxycarbonyl)ethyl-2,6-dimethyl-2H-chromene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  两种2 H-铬酸，8-氯大麻二茂铁铬酸和霉菌色素的合成研究

  摘要：

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430105
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究的5-（取代的亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  根据我们以前的研究，设计并合成了一系列新颖的5-（取代亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物。还评估了它们的活性，将其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的竞争性抑制剂。化合物6d - 6g，7b，7c，7e，7j，7k，7m，14b和14e - 14f显示出对PTP1B的有效抑制作用，而化合物7e是该系列中最有效的，其IC 50为4.6μM。也是7e的Surflex-Dock对接模型被研究了。化合物7e在活性位点的负结合能为-7.35 kcal / mol，对PTP1B残基（Gly220，Ala217，Arg221，Asp181，Ser216，Cys215，Phe182，Gln262和Ile219）具有高亲和力，表明它可以稳定开放形式，并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.099

文献信息

• Diastereoselective Spiroannulation of Phenolic Substrates: Synthesis of (±)-2-tert-Butyl-6-methoxy-1-oxaspiro[4,5]deca-6,9-diene-8-one
  作者：G. Plourde、N. English

  DOI：10.3390/10101335

  日期：——

  The synthesis of a new spiroether is described. The title compound is obtained as a diastereomeric mixture in 45% yield.

  合成一种新型螺醚的方法已被描述。标题化合物以45%的收率得到了一种非对映异构体混合物。
• Substituted Hantzsch Esters as Versatile Radical Reservoirs in Photoredox Reactions
  作者：Fangjun Gu、Wenhao Huang、Xu Liu、Wenxin Chen、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701348

  日期：2018.3.1

  Substituted Hantzsch esters can act as radical reservoirs in photoredox reactions, steadily releasing a carbon radical and a hydrogen atom radical in the absence of an additional electron acceptor. We propose that radical release by substituted Hantzsch esters occurs via a mechanism involving an internal redox cycle. Cinnamidecinnamides, styrenes, α,β‐unsaturated acids, and diarylethenes could be alkylated

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。
• Discovery of novel (1S)-(−)-verbenone derivatives with anti-oxidant and anti-ischemic effects
  作者：Chung Ju、Sumi Song、Sunyoung Hwang、Chorong Kim、Minkyoung Kim、Jail Gu、Yu-Kyoung Oh、Kyeong Lee、Jinsun Kwon、Kiho Lee、Won-Ki Kim、Yongseok Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.038

  日期：2013.10

  A series of novel (1S)-(−)-verbenone derivatives was synthesized bearing a 4-styryl scaffold. The synthesized compounds were tested for their anti-oxidant, anti-excitotoxic, and anti-ischemic activities. These derivatives significantly reduced oxygen–glucose deprivation-induced neuronal injury and N-methyl-d-aspartic acid-evoked excitotoxicity in cortical neurons. Furthermore, compound 3f was identified

  合成了一系列带有4-苯乙烯基支架的新颖的（1 S）-（-）-马来酮衍生物。测试了合成的化合物的抗氧化，抗兴奋毒性和抗缺血活性。这些衍生物显著降低的氧气-葡萄糖剥夺诱导的神经元损伤和Ñ甲基d在皮层神经元-天冬氨酸诱发的兴奋毒性。此外，化合物3F被鉴定为在体外缺血模型有效的抗局部缺血剂，这可能是由于抑制Ñ甲基d天冬氨酸诱发的兴奋性毒性和氧化/亚硝化应激。
• 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제의 저해활성을 갖는 화합물 및 이를 포함하는 심혈관 질환 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR101715152B1

  公开（公告）日：2017-03-13

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 심혈관 질환 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 이에 따른, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제에 우수한 저해 효과가 있어 고콜레스테롤혈증에 기인하는 고지혈증, 동맥경화 등 각종 심혈관 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용할 수 있다. [화학식 1]

  本发明涉及化合物或其药学上可接受的盐，并将其作为有效成分包含在心血管疾病的预防或治疗组合物中，所述化合物或其药学上可接受的盐具有出色的抑制作用，可用于预防或治疗高胆固醇血症、动脉硬化等各种心血管疾病。【化学式1】
• Design, synthesis and evaluation of caffeic acid phenethyl ester-based inhibitors targeting a selectivity pocket in the active site of human aldo–keto reductase 1B10
  作者：Midori Soda、Dawei Hu、Satoshi Endo、Mayuko Takemura、Jie Li、Ryogo Wada、Syohei Ifuku、Hai-Tao Zhao、Ossama El-Kabbani、Shozo Ohta、Keiko Yamamura、Naoki Toyooka、Akira Hara、Toshiyuki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.034

  日期：2012.2

  Inhibitors of a human aldo–keto reductase, AKR1B10, are regarded as promising therapeutics for the treatment of cancer, but those with both high potency and selectivity compared to the structurally similar aldose reductase (AKR1B1) have not been reported. In this study, we have found that, among honeybee propolis products, caffeic acid phenethyl ester (CAPE) inhibited AKR1B10 (IC50 = 80 nM) with 7-fold

  人醛基酮还原酶抑制剂AKR1B10被认为是治疗癌症的有前途的疗法，但与结构相似的醛糖还原酶（AKR1B1）相比，具有高效能和选择性的抑制剂尚未见报道。在这项研究中，我们发现，在蜂胶产品中，咖啡酸苯乙酯（CAPE）抑制AKR1B10（IC 50  = 80 nM）的选择性是AKR1B1的7倍。基于AKR1B10中停靠的CAPE模型，设计，合成了其衍生物并评估了其抑制效力。其中，3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸3-（3-羟基苯基）丙酯（10c）是最有效的竞争抑制剂（K i = 2.6 nM），对AKR1B10的选择性是AKR1B1的790倍。的分子对接10C和AKR1B10残基的位点定向诱变建议，2-甲氧基和3-羟基基团之间的相互作用10C和酶的Val301和Gln114，分别是用于所述抑制剂的选择性很重要。此外，亚μM浓度10c显着抑制了过表达AKR1B10的细胞的法呢素代谢和细胞增殖。