(2S,3R)-1,3-diphenyl-2-ethyl-3-hydroxy-1-propanone | 625096-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3R)-1,3-diphenyl-2-ethyl-3-hydroxy-1-propanone
• 英文别名: anti-1,3-diphenyl-2-ethyl-3-hydroxy-1-propanone；(2S,3R)-2-ethyl-1,3-diphenyl-3-hydroxypropan-1-one；(2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 625096-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CGPSUFGFQJIBML-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 (R,R)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R)-1,3-diphenyl-2-ethyl-3-hydroxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides
  作者：Panke Zhang、Jiawang Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60241-2

  日期：2015.1

  Abstract A spiro bisphosphine oxide (SpinPO) was found to be an efficient chiral Lewis base catalyst in asymmetric reductive aldol reaction of enones and aldehydes in the presence of trichlorosilane as the reductant, affording a variety of β-hydroxyketones in good yields with moderate to high levels of diastereo- and enantioselectivities.

  摘要 在三氯硅烷作为还原剂存在下，螺环双膦氧化物 (SpinPO) 被发现是一种有效的手性路易斯碱催化剂，可用于烯酮和醛的不对称还原醛醇反应，以良好的收率提供各种 β-羟基酮。非对映选择性和对映选择性的水平。
• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• Remarkable Dependence of Diastereoselectivity on Anhydrous or Aqueous Solvent in the Indium Hydride Promoted Reductive Aldol Reaction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsuyuki Inoue、Tatsuya Ishida、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<283::aid-adsc283>3.0.co;2-s

  日期：2002.6

  Dichloroindium hydride generated by the transmetallation between tributyltin hydride and indium trichloride predominantly reduced α,β-unsaturated ketones (enones) with 1,4-selectively even in the presence of aldehydes. Under anhydrous conditions, the successive aldol reaction between the resulting enolates and the remaining aldehydes proceeded with high anti-selectivity. The stereochemistry was dramatically

  通过三丁基氢化锡和三氯化铟之间的金属转移反应生成的氢化二氯铟即使在醛的存在下也主要用 1,4-选择性还原 α,β-不饱和酮（烯酮）。在无水条件下，所得烯醇化物和剩余醛之间的连续羟醛反应以高反选择性进行。通过分别使用水和甲醇作为添加剂和溶剂，立体化学被显着逆转为顺式选择性。
• Chloroform Is<i>Not</i>Solvent but Activator for Cobalt Complex Catalyst of Enantioselective Borohydride Reduction
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Haruna Teraoka、Atsushi Shibahara、Taketo Ikeno、Takushi Nagata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.26

  日期：2007.1

  For the enantioselective borohydride reduction of carbonyl compounds catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt complexes, chloroform has been employed as a unique solvent for achieving a high enantioselectivity, whereas it was found that a catalytic amount of chloroform effectively activated the present catalytic system to convert various ketones into the corresponding reduced product with a high ee in the THF solvent.

  对于由光学活性酮亚胺钴配合物催化的羰基化合物对映选择性硼氢化还原，氯仿已被用作一种独特的溶剂，以实现高对映选择性，然而发现催化量的氯仿有效地活化了当前的催化体系，在THF溶剂中将各种酮转化为相应的还原产物，并具有高对映体过量。
• Enolate formation from cyclopropyl ketones via iodide-induced ring opening and its use for stereoselective aldol reaction
  作者：Zhenfu Han、Shigeki Uehira、Takayuki Tsuritani、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01094-2

  日期：2001.2

  enolates which afford syn-α-iodethyl-β-hydroxyketones stereoselectively upon subsequent reaction with various aldehydes. The aldol adducts are cyclized into trans-acyltetrahydrofurans in good yield by active alumina. In contrast, the use of Et2AlI in place of TiCl4-n-Bu4NI provides the corresponding anti aldol adducts with high stereoselectivity. These methods can complementarily provide both syn and

  用TiCl 4的环丙基酮的治疗4 - ñ -Bu 4 NI混合试剂提供（ż） -钛烯醇化物，其得到顺式立体选择性地在与各种醛随后的反应-α-iodethyl-β羟基酮。通过活性氧化铝将醛醇加合物以高收率环化成反式-酰基四氢呋喃。与此相反，使用的Et 2代替的TiCl的ALI 4 - ñ -Bu 4 NI提供相应的抗高立体选择性羟醛加合物。这些方法可以互补地提供syn和anti α-碘乙基-β-羟基酮的异构体，来自环丙基酮和醛。