dimethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-N-methylcarbamoyl-1-butanephosphonate | 916428-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-N-methylcarbamoyl-1-butanephosphonate
• 英文别名: dimethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-N-methylcarbamoyloxy-1-butanephosphonate
• CAS: 916428-46-1
• 化学式: C₂₄H₅₀NO₆P
• 分子量: 479.638
• InChiKey: YTOXAXPUJKWNHA-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-N-methylcarbamoyl-1-butanephosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 三氯乙腈 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2'-(trimethylammonio)ethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-N-methylcarbamoyl-1-butanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/130994

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidine-1,3,4-butanetriol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 ClCH₂CH₂Cl 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-N-methylcarbamoyl-1-butanephosphonate 、 dimethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-[N-(N'-methylcarbamoyl)-N-methylcarbamoyl]-1-butanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/130994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Ether Glycerophospholipids Bearing a Carbamate Moiety at the sn-2 Position: Selective Sensitivity Against Prostate Cancer Cell Lines
  作者：Hoe-Sup Byun、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1002/cmdc.201000060

  日期：——

  Analogues of 1‐O‐hexadecyl‐sn‐3‐glycerophosphonocholine (compounds 1–4) or sn‐3‐glycerophosphocholine (compound 5) bearing a carbamate or dicarbamate moiety at the sn‐2 position were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against cancer cells derived from a variety of tissues. Although all of the compounds are antiproliferative, surprisingly the carbamates (1 and 2) are more

  1-类似物ö -hexadecyl- SN -3- glycerophosphonocholine（化合物1 - 4）或SN -3-甘油（化合物5）的轴承在氨基甲酸酯或氨基甲酸酯部分SN -2位置被合成并评价了它们对抗增殖活性癌细胞来源于各种组织。尽管所有化合物均具有抗增殖作用，但令人惊讶的是，氨基甲酸酯（1和2）对激素非依赖性细胞株DU145和PC3的抵抗力要强于我们研究的其他癌细胞系。二氨基甲酸酯（3和4）。胆碱磷酸氨基甲酸酯类似物5是作为对前列腺癌细胞系作为相应phosphonocholine类似物有效1。由胱天蛋白酶激活和线粒体膜电位丧失评估，由2'-（三甲基铵）乙基4-十六烷基氧基-3（ R） -N-甲基氨基甲酰基-1-丁烷膦酸酯（氨基甲酸酯类似物2）诱导的细胞死亡似乎是由凋亡介导的。 。在鼠前列腺癌异种移植模型中评估2的体内活性。口服和静脉给药显示2对抑制Rag2M小鼠中PC3