bis(benzoylmethyl) sulfoxide | 32120-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(benzoylmethyl) sulfoxide
• 英文别名: bis(benzoylmethyl)sulfoxide；diphenacylsulfoxide；diphenacyl sulfoxide；Diphenacyl-sulfoxid；Diphenacylsulfoxid；Phenacyl sulfoxide；2,2'-Sulfinylbis(1-phenylethan-1-one)；2-phenacylsulfinyl-1-phenylethanone
• CAS: 32120-82-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: CCXWJWXNEWIGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  540.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzoylmethyl) sulfoxide 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2S*, 6R*)-2,6-diphenyl-1,4-oxathiane 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium sulfide 、 双氧水 、 二氯二氧化钼 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 bis(benzoylmethyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294

文献信息

• The preparation and structures of metallathietane-3-oxides and –3,3-dioxides of platinum and palladium: the crystal structures of trans-2,4-dibenzoyl-1,1-bis(triphenylphosphine)platinathietane-3-oxide and trans-2,4-dibenzoyl-1,1-bis(triphenylphosphine)platinathietane-3,3-dioxide
  作者：William Henderson、Raymond D. W. Kemmitt、John Fawcett、Lesley J. S. Prouse、David R. Russell

  DOI：10.1039/c39860001791

  日期：——

  yields of platinathietane-3-oxides and metallathietane-3,3-dioxides may be obtained by treatment of [MCl2L2] with [RCH2S(O)nCH2R](n= 1, R = COPh; n= 2, R = COPh or CO2Me) and silver(I) oxide; single crystal X-ray studies on the title complexes establish the presence of puckered metallacycles, the sulphinyl oxygen of the platinathietane-3-oxide adopting an equatorial environment.

  platinathietane -3-氧化物和metallathietane -3,3-二氧化物的高收率可以通过治疗[的MCL获得2大号2 ]与[RCH 2 S（O）ñ CH 2 R]（Ñ = 1，R = COPH; n = 2，R = COPh或CO 2 Me）和氧化银（I）；对标题配合物的单晶X射线研究确定了褶皱的金属环化合物的存在，即采用赤道环境的platinathietane-3-oxide的亚砜基氧。
• Photofunctional Eu3+/Tb3+ hybrids through sulfoxide linkages: coordination bonds construction, characterization and luminescence
  作者：Lei Guo、Bing Yan、Jin-Liang Liu

  DOI：10.1039/c0dt01793k

  日期：——

  New kinds of organic–inorganic hybrid materials consisting of rare earth (Eu3+, Tb3+) complexes covalently bonded to a silica-based network have been obtained by a sol–gel approach. Three novel versatile molecular building blocks containing sulfoxide organic units have been synthesized by methylene modification reaction, which are used as the ligands of rare earth ions and also as siloxane network precursors. The obtained hybrids are characterized by chemical analysis and spectroscopic methods such as FTIR and UV; XRD and SEM. Photoluminescence measurements on the prepared hybrids were performed showing the intra-4fn emission in the visible (Eu3+, Tb3+) region and in all the cases being sensitized by the sulfoxide ligands. The emission quantum efficiency and the Judd–Ofelt intensity parameters of Eu3+ hybrid materials were also investigated in detail.

  采用溶胶-凝胶方法获得了新型有机-无机杂化材料，由稀土（Eu3+, Tb3+）络合物与硅基网络共价结合而成。通过亚甲基改性反应合成了三种新型多功能分子建筑块，含有亚磺酰基有机单元，作为稀土离子的配体，同时也作为硅氧烷网络的前体。所获得的杂化材料通过化学分析及FTIR、UV等光谱方法进行表征，并采用XRD和SEM。对制备的杂化材料进行了光致发光测量，显示出在可见光（Eu3+, Tb3+）区域的4fn内发射，且在所有情况下均被亚磺酰基配体所敏化。同时，详细研究了Eu3+杂化材料的发射量子效率和Judd–Ofelt强度参数。
• Reaction of the .ALPHA.,.ALPHA.'-dianion of .BETA.-ketosulfoxide.
  作者：YASUMITSU TAMURA、HIROHISA SHINDO、JUNICHI UENISHI、HIROYUKI ISHIBASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.3186

  日期：——

  The α, α'-dianion III or IV derived from the β-ketosulfoxide I or II reacted with alkyl halide, carbonyl compound, Schiff base, ester, and α, β-unsaturated carbonyl compound to give exclusively the α'-substituted β-ketosulfoxide V or VI.

  源自β-酮亚砜I或II的α，α'-二阴离子III或IV与烷基卤化物、羰基化合物、施夫碱、酯和α，β-不饱和羰基化合物反应， exclusivo地产生了α'-取代的β-酮亚砜V或VI。
• A novel reaction of some (aroylmethyl) sulfoxides with aromatic aldehydes and ammonium acetate
  作者：Sangavanaicker Selvaraj、Anantharaman Dhanabalan、Natesan Arumugam

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80137-u

  日期：1991.12

  On reaction with aromatic aldehydes and ammonium acetate, (aroylmethyl) sulfoxides lead to the formation of chalcones in good yield, which is in striking contrast to the behaviour of its sulfide and sulfone counterparts and a hypothetical pathway for this reaction is suggested.

  与芳族醛和乙酸铵反应时，（芳酰基甲基）亚砜导致生成查耳酮的产率很高，这与其硫化物和砜对应物的行为形成鲜明对比，并提出了该反应的假想途径。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。