2-ethyl-11-isopropoxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromen-4,7,12-trione | 1453837-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-ethyl-11-isopropoxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromen-4,7,12-trione
• 英文别名: 2-Ethyl-5-methyl-11-propan-2-yloxynaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione；2-ethyl-5-methyl-11-propan-2-yloxynaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 1453837-30-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: SPQUMAJXNGNJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-11-isopropoxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromen-4,7,12-trione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到2-ethyl-11-hydroxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  新型蒽酮-吡喃酮和蒽醌-呋喃的合成及生物活性

  摘要：

  描述了一种用于合成新的蒽酮-吡喃酮和蒽酮-呋喃的有效且分散的方法。这些合成中讨论的关键反应包括醛促进的β-酮亚砜环化，多米诺炔烃的插入/羰基化/ Nu-酰化和DMEDA促进的Castro-Stephens反应。我们还报告了这些化合物在一系列人类癌细胞中的体外生长抑制作用。天然产物BE-26554A在BE2-C神经母细胞瘤和SMA胶质母细胞瘤细胞系上分别表现出良好的细胞生长活性，分别为0.17和0.16μM（GI 50）。值得注意的是，CF 3官能化的蒽酮4-吡喃酮（苯甲酮）衍生物22和蒽醌-呋喃衍生物54 在BE2-C神经母细胞瘤细胞系中分别显示出0.20μM和0.38μM的生长抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(benzyloxy)-8-isopropoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate 在 哌啶 、 silver(II) oxide 、 sodium dithionite 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 硝酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-ethyl-11-isopropoxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromen-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v

文献信息

• Domino Reactions for the Synthesis of Anthrapyran-2-ones and the Total Synthesis of the Natural Product (±)-BE-26554A
  作者：James E. Rixson、Brian W. Skelton、George A. Koutsantonis、Kersten M. Gericke、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/ol402240v

  日期：2013.9.20

  A domino alkyne addition/CO insertion/Nu acylation reaction to a series of novel anthrapyran-2-ones in good to excellent yields is described. In addition, an efficient synthetic sequence involving carbonylation, formation of a β-keto-sulfoxide, and cyclization is presented en route to the antibiotic and antitumor compound (±)-BE-26554A.

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。
• The synthesis and biological activity of novel anthracenone-pyranones and anthracenone-furans
  作者：James E. Rixson、James R. Abraham、Yuki Egoshi、Brian W. Skelton、Kelly Young、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Kersten M. Gericke、Adam McCluskey、Scott G. Stewart

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.032

  日期：2015.7

  synthesis of new anthracenone-pyranones and anthracenone-furans is described. Key reactions discussed in these syntheses include an aldehyde promoted annulation with a β-keto-sulfoxide, a domino alkyne insertion/carbonylation/Nu-acylation and a DMEDA promoted Castro–Stephens reaction. We also report the in vitro growth inhibition of these compounds in a range of human cancer cells. The natural product BE-26554A

  描述了一种用于合成新的蒽酮-吡喃酮和蒽酮-呋喃的有效且分散的方法。这些合成中讨论的关键反应包括醛促进的β-酮亚砜环化，多米诺炔烃的插入/羰基化/ Nu-酰化和DMEDA促进的Castro-Stephens反应。我们还报告了这些化合物在一系列人类癌细胞中的体外生长抑制作用。天然产物BE-26554A在BE2-C神经母细胞瘤和SMA胶质母细胞瘤细胞系上分别表现出良好的细胞生长活性，分别为0.17和0.16μM（GI 50）。值得注意的是，CF 3官能化的蒽酮4-吡喃酮（苯甲酮）衍生物22和蒽醌-呋喃衍生物54 在BE2-C神经母细胞瘤细胞系中分别显示出0.20μM和0.38μM的生长抑制。