5,10b-dihydro-10b-allyl-5-methyl-10bH-indolo[2,3-b]quinolin-11-one | 1208376-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,10b-dihydro-10b-allyl-5-methyl-10bH-indolo[2,3-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 5-Methyl-10b-prop-2-enylindolo[2,3-b]quinolin-11-one
• CAS: 1208376-94-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: BDDNHUQYQGKUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10b-dihydro-10b-allyl-5-methyl-10bH-indolo[2,3-b]quinolin-11-one 在 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到11-allyl-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从一到两个四元中心：酯或腈α-烷基化应用于生物活性生物碱

  摘要：

  全碳四元中心的合成仍然是一个挑战。在这里，我们描述了在计划合成的生物活性天然产物perophoramidine和communesins的背景下，形成两个相邻的全碳四元中心的研究。在一种方法中，关键步骤涉及使用烯丙基溴或甲醛作为亲电子试剂进行酯烷基化。烷基化底物合成过程中出乎意料的快速自氧化反应限制了该方法的可扩展性。在第二种途径中，计划了含腈前体的烷基化。在复杂的底物上使用TosMIC试剂可将腈进行烷基化。产品的相对立体化学的分配是通过广泛使用小分子X射线晶体学来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.077
• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到5,10b-dihydro-10b-allyl-5-methyl-10bH-indolo[2,3-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- b ]喹啉体系中的克莱森重排研究†

  摘要：

  提出了对底物结构对Claisen-aza-Cope反应的影响的研究，包括使用DFT计算合理化反应结果。还描述了反应的不对称形式，其与天然产物共生素家族的拟议方法有关。

  DOI：

  10.1039/b915677a

文献信息

• Total synthesis of dehaloperophoramidine using a highly diastereoselective Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Ross. P. Wilkie、Andrew R. Neal、Craig A. Johnston、Nicholas Voute、Christopher S. Lancefield、Matthew D. Stell、Federico Medda、Edward F. Makiyi、Emma M. Turner、O. Stephen Ojo、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Peter Mullen、David J. Harrison、Chris M. Ireland、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c6cc05747k

  日期：——

  The synthesis of dehaloperophoramidine, a non-halogenated derivative of the marine natural product perophoramidine, is reported. The key steps included a [3,3]-Claisen rearrangement and an epoxide opening/allylsilylation (modified Hosomi-Sakurai) reaction to...

  据报道，海洋天然产物perophoramidine的非卤代衍生物dehaloperophoramidine的合成。关键步骤包括[3,3] -Claisen重排和环氧化合物的开环/烯丙基甲硅烷基化反应（改性的Hosomi-Sakurai）以...
• Studies on the Claisen rearrangements in the indolo[2,3-b]quinoline system
  作者：Nicholas Voûte、Douglas Philp、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/b915677a

  日期：——

  A study of the effect of substrate structure on a Claisen-aza-Cope reaction is presented including a rationalisation of the reaction outcome using DFT calculations. An asymmetric version of the reaction is also described that is of relevance to a proposed approach to the communesin family of natural products.

  提出了对底物结构对Claisen-aza-Cope反应的影响的研究，包括使用DFT计算合理化反应结果。还描述了反应的不对称形式，其与天然产物共生素家族的拟议方法有关。
• From one to two quaternary centers: Ester or nitrile α-alkylation applied to bioactive alkaloids
  作者：Nicholas Voute、Andrew R. Neal、Federico Medda、Craig A. Johnston、Alexandra M.Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.077

  日期：2018.12

  The synthesis of all-carbon quaternary centers remains a challenge. Here we describe studies on the formation of two adjacent all-carbon quaternary centers in the context of the planned synthesis of the bioactive natural products perophoramidine and the communesins. In one approach the key step involves ester-alkylation using either allyl bromide or formaldehyde as the electrophile. An unexpected rapid

  全碳四元中心的合成仍然是一个挑战。在这里，我们描述了在计划合成的生物活性天然产物perophoramidine和communesins的背景下，形成两个相邻的全碳四元中心的研究。在一种方法中，关键步骤涉及使用烯丙基溴或甲醛作为亲电子试剂进行酯烷基化。烷基化底物合成过程中出乎意料的快速自氧化反应限制了该方法的可扩展性。在第二种途径中，计划了含腈前体的烷基化。在复杂的底物上使用TosMIC试剂可将腈进行烷基化。产品的相对立体化学的分配是通过广泛使用小分子X射线晶体学来完成的。