(E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-Fluoro-3-methoxycinnamic acid；(E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: NVEDFCULNXTLOA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acrylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 4,6-dimethoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C Virus Inhibitors

  摘要：

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  US20130115190A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氟苯甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzylideneacetone Derivatives Inhibit Osteoclastogenesis and Activate Osteoblastogenesis Independently Based on Specific Structure–Activity Relationship

  摘要：

  （E）-3,4-羟基苯基羰基乙酮（化合物1）通过竞争性抑制RANKL诱导的C57BL/6骨髓间充质和巨噬细胞的骨质疏松化，其IC50为7.8 μM（与阿仑地平的IC50 3.7 μM相对），同时刺激MC3T3-E1骨生成细胞的分化，并诱导Runt相关转录因子2、碱性磷酸酶和 osteocalcin的表达。（E）-4-（2-羟基-3-甲氧基苯基）-3-酮（化合物2c）显示出显著增强的骨质疏松阻断活性，其IC50为0.11 μM，同时保持骨生成刺激活性。化合物2g（E）-4（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3-酮（化合物2g）在50 μM浓度下抑制碱性磷酸酶的分泌2倍，而不改变骨质疏松阻断活性，与化合物1相比。口服阿帕拉西坦0.5 g/kg（1）、1 g/kg（2c）和2.5 g/kg（2g）预防了ddY小鼠因子宫切除引起的骨质疏松，其预防效果与其骨质疏松阻断活性成正比。与10 g/kg的阿仑地平相当的是，1 mg/kg-day的2c干预骨质疏松 rodent model的骨量,histomorphometry));而在 ozial Salvation 管理和研究药物治疗骨质疏松方面，此结论为骨质疏松关节病的潜在治疗提供了依据。本研究表明，几类苯基迪酮衍生物的在 vitro 能力不仅能抑制骨质疏松的骨生成活化，还能增强骨质疏松修复的obiology.这暗示了治疗骨质疏松小鼠模型的小鼠模型的 dadidiotherapeutic 效应。综上所述，这些苯基迪酮衍生物在 vivo 中抑制骨质疏松的能力与骨生成活化相互独立，证实了在 vivo 管理骨质疏松疾病中具有潜在的治疗意义。这些化合物的可能为骨质疏松性骨病的新型治疗提供了一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00270

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Synthesis and biological evaluation of cinnamido linked benzophenone hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Ratna Reddy、M.V.P.S. Vishnuvardhan、R. Mahesh、V. Lakshma Nayak、S. Prabhakar、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.076

  日期：2014.5

  A new class of hybrid molecules containing cinnamide subunit linked to benzophenone as inhibitors of tubulin polymerization were synthesized and evaluated for their anticancer potential. These hybrids exhibit anticancer activity with IC50 values ranging from 0.06 to 16.3 μM. Compounds 4f and 4g possessing fluoro and trifluoromethyl on the cinnamido subunit showed significant cytotoxic activity with

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150376233A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。