1,3-diphenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propane-1,3-dione | 954374-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 954374-38-0
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: OMGVKVSLQQZEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1,3-diphenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propane-1,3-dione 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-bromo-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效的铁催化碳？1,3-二羰基单元作为离去基团进行C键活化

  摘要：

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006779
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 二苯甲酰基甲烷 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 8.0h， 以61%的产率得到1,3-diphenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324

文献信息

• Alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols using Ir–Sn bimetallic catalyst: synthesis of fully decorated furans and pyrroles
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.092

  日期：2011.6

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyzes the direct substitution of hydroxyl groups in benzylic and propargylic alcohols by 1,3-dicarbonyl moiety. In 4-hydroxycoumarin, benzylation and propargylation occurs at the 3-position. Selective propargylation or allenylation takes place depending on the nature of propargylic alcohol. By applying the methodology, multi-substituted furans

  杂双金属配合物[Ir（COD）（SnCl 3）Cl（μ-Cl）] 2催化苄醇和炔丙基醇中的羟基被1,3-二羰基部分直接取代。在4-羟基香豆素中，苄基化和炔丙基化发生在3-位。选择性炔丙基化或烯丙基化取决于炔丙醇的性质而发生。通过应用该方法，已经以高收率合成了多取代的呋喃和吡咯。
• FeCl2-Catalyzed Selective CC Bond Formation by Oxidative Activation of a Benzylic CH Bond
  作者：Zhiping Li、Lin Cao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200701782

  日期：2007.8.27
• Metal-free oxidative C–C bond formation of active methylenic sp3 C–H bonds with benzylic sp3 C–H and allylic sp3 C–H bonds mediated by DDQ
  作者：D. Ramesh、U. Ramulu、S. Rajaram、P. Prabhakar、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.080

  日期：2010.9

  An efficient and simple method for the oxidative coupling of benzylic and allylic sp(3) C-H bonds with active methylenic sp(3) C-H bonds under metal-free conditions was developed by employing 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) as an oxidant. The reaction was shown to proceed smoothly for various 1,3-dicarbonyl compounds with a range of benzylic and allylic substrates in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.