(R)-2-cyclohexylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-cyclohexylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-cyclohexyl-propane-1-ol；(2R)-2-cyclohexylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: IRIVQXLOJHCXIE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-cyclohexylpropan-1-ol 、 2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的1,1-二取代烯烃的对映选择性硼氢化

  摘要：

  我们报告了使用膦-Cu催化剂与频哪醇硼烷对脂肪族1,1-二取代烯烃进行高效且高度对映选择性的硼氢化反应。该方法使得可以容易地制备对映体富集的β-手性烷基频哪醇硼酸酯，所述β-手性烷基频哪醇硼酸酯具有高达99％ee的高对映选择性的范围的1，1-二取代的烯烃。在硼氢化中具有官能团相容性的情况下，观察到双子烷基取代基之间前所未有的对映异构。此外，低至1mol％的催化剂负载量提供了所需产物，而收率或选择性没有降低，证明了其在克规模合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08379
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)环己烷 在 bis(norbornadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-Walphos 1 正丁基锂 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (R)-2-cyclohexylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的硼酸乙烯基酯的对映选择性氢化，用于构建仲硼酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol060735u

文献信息

• NOVEL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160168090A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to indole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及吲哚化合物及其药用可接受的组合物，用作P2X7拮抗剂，用于治疗与P2X7相关的疾病。
• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allylic Cross-Coupling with Secondary Alkylboranes
  作者：Yuto Yasuda、Kazunori Nagao、Yoshinori Shido、Seiji Mori、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201501055

  日期：2015.6.26

  of the copper‐catalyzed coupling reactions between organoboron compounds and allylic phosphates is expanded significantly by employing triphenylphosphine as a ligand for copper, allowing the use of secondary alkylboron compounds. The reaction proceeds with complete γ‐E‐selectivity and preferential 1,3‐syn stereoselectivity. The reaction of γ‐silicon‐substituted allylic phosphates affords enantioenriched

  通过使用三苯基膦作为铜的配体，有机硼化合物与烯丙基磷酸酯之间铜催化的偶联反应的范围大大扩展，从而允许使用仲烷基硼化合物。反应以完全的γ- E-选择性和优先的1,3-顺式立体选择性进行。γ-硅取代的烯丙基磷酸酯的反应可提供对映体富集的α-立体异构烯丙基硅烷。
• Zirconium-catalyzed enantioselective methylalumination of monosubstituted alkenes
  作者：Denis Y. Kondakov、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00148a031

  日期：1995.11
• Catalytic Enantioselective Carbon Insertion into the β-Vinyl C–H Bond of Cyclic Enones
  作者：Sung Il Lee、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ja402873b

  日期：2013.5.15

  Chiral oxazaborolidinium ion-catalyzed C-sp(2)-H functionalization of enones using diazoacetate has been developed. Various beta-substituted cyclic enones were synthesized in high yield (up to 99%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The synthetic utility of this reaction was demonstrated by the formal synthesis of (+)-epijuvabione.
• DIHYDROTHIENOPYRIMIDINE ZUR BEHANDLUNG VON ENTZÜNDLICHEN ERKRANKUNGEN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2010185B1

  公开（公告）日：2012-06-13