(Z)-2-azido-3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1427302-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-azido-3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1427302-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: FFQCEWNSPNLDQZ-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-azido-3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 乙酰丙酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-(5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4-(4-nitrobenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化水中取代吡咯的区域选择性合成

  摘要：

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.065
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到(Z)-2-azido-3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化水中取代吡咯的区域选择性合成

  摘要：

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.065

文献信息

• Synthesis of (Z)-1,3-diaryl-2-(4-aryl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)prop-2-en-1-ones and their antibacterial studies
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Nidhin Paul、Nagarajan Kalidhasan、Vellasamy Shanmugaiah

  DOI：10.1007/s00044-014-1004-2

  日期：2014.10

  The cyclization of 1,3-diaryl-2-azido-2-propen-1-ones with various alkynes in the presence of a catalytic amount of copper sulfate-sodium ascorbate in DMSO-water mixture under microwave irradiation led to the formation of (Z)-1,3-diaryl-2-(4-substituted-1H-1,2,3-triazol-1-yl)prop-2-en-1-ones. The structure and stereochemistry of the products have been elucidated by spectroscopic and single crystal X-ray analyses. All the newly synthesized compounds have been tested for their antibacterial activity against four strains of bacteria and found to have moderate to good inhibition.