(3E)-1-chloro-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one | 122888-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-chloro-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-chloro-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one；1-chloro-3-methyl-4t-phenyl-but-3-en-2-one；1-Chlor-3-methyl-4t-phenyl-but-3-en-2-on；1-Chloro-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 122888-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: GOVJCXXUHSZDRC-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-chloro-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(1-acetyl-2-methoxyindol-3-yl)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Tomomi; Nonaka, Yoshinori; Akahane, Miki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1777 - 1782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenylacryloyl chloride 在 盐酸 作用下， 生成 (3E)-1-chloro-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF α,β-UNSATURATED ACID CHLORIDES WITH DIAZOMETHANE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01128a020

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。
• Kawasaki, Tomomi; Nonaka, Yoshinori; Akahane, Miki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1777 - 1782
  作者：Kawasaki, Tomomi、Nonaka, Yoshinori、Akahane, Miki、Maeda, Noriko、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• THE REACTION OF α,β-UNSATURATED ACID CHLORIDES WITH DIAZOMETHANE
  作者：JAMES A. MOORE

  DOI：10.1021/jo01128a020

  日期：1955.11