1-allyl-2'-nitro-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1606168-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2'-nitro-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [6-(2-Nitrophenyl)-5-oxo-6-prop-2-enylcyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1606168-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₆S
• 分子量: 405.351
• InChiKey: TYASXOAAMIKKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2'-nitro-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-三聚氰胺的全合成

  摘要：

  从已知的烯醇三氟甲磺酸酯通过九个步骤已经实现了丁胺的全合成。我们方法的特征包括：a）在早期合成阶段创建C7全碳四元立体中心；b）使用N，N-二甲基叔胺作为伯胺的替代物，以快速构建功能化的2-氮杂双环[3,3,1] nonan-9-one骨架（通过使用反应实现）酮的α-溴化顺序，然后进行立体收敛的分子内亲核取代反应）; c）吲哚烯单元的后期建造。

  DOI：

  10.1002/anie.201511638
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-allyl-2'-nitro-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （±）‐Aspidophylline A的全合成

  摘要：

  介绍了五环茶氨酰胺型单萜吲哚生物碱-阿斯匹多碱A的全合成。合成特征：1）通过对现成的2-烯丙基-2-（邻硝基苯基）环己烷-1,3-二酮进行脱对称处理，快速获得功能齐全的二氢咔唑；2）烯内酰胺的分子内叠氮基烷氧基化以同时安装呋喃二氢吲哚环和叠氮基官能团；3）用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统的分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201310929