methyl 4a-allyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,4a-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate | 1606168-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4a-allyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,4a-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 4a-prop-2-enyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-carbazole-9-carboxylate
• CAS: 1606168-47-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 415.39
• InChiKey: LQLFMPLXMQVZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4a-allyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,4a-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）‐Aspidophylline A的全合成

  摘要：

  介绍了五环茶氨酰胺型单萜吲哚生物碱-阿斯匹多碱A的全合成。合成特征：1）通过对现成的2-烯丙基-2-（邻硝基苯基）环己烷-1,3-二酮进行脱对称处理，快速获得功能齐全的二氢咔唑；2）烯内酰胺的分子内叠氮基烷氧基化以同时安装呋喃二氢吲哚环和叠氮基官能团；3）用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统的分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201310929
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione 在 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.34h， 生成 methyl 4a-allyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,4a-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）‐Aspidophylline A的全合成

  摘要：

  介绍了五环茶氨酰胺型单萜吲哚生物碱-阿斯匹多碱A的全合成。合成特征：1）通过对现成的2-烯丙基-2-（邻硝基苯基）环己烷-1,3-二酮进行脱对称处理，快速获得功能齐全的二氢咔唑；2）烯内酰胺的分子内叠氮基烷氧基化以同时安装呋喃二氢吲哚环和叠氮基官能团；3）用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统的分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201310929

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Aspidophylline A
  作者：Weiwu Ren、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201310929

  日期：2014.2.10

  A total synthesis of aspidophylline A, a pentacyclic akuammiline‐type monoterpene indole alkaloid, is described. The synthesis features: 1) rapid access to a fully functionalized dihydrocarbazole through the desymmetrization of readily available 2‐allyl‐2‐(o‐nitrophenyl)cyclohexane‐1,3‐dione; 2) an intramolecular azidoalkoxylation of an enecarbamate to install both the furoindoline ring and the azido

  介绍了五环茶氨酰胺型单萜吲哚生物碱-阿斯匹多碱A的全合成。合成特征：1）通过对现成的2-烯丙基-2-（邻硝基苯基）环己烷-1,3-二酮进行脱对称处理，快速获得功能齐全的二氢咔唑；2）烯内酰胺的分子内叠氮基烷氧基化以同时安装呋喃二氢吲哚环和叠氮基官能团；3）用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统的分子内迈克尔加成。