r-11,c-13,c-15,c-40-tetrahexyl-9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinoxaline-8,18-diol | 124381-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: r-11,c-13,c-15,c-40-tetrahexyl-9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinoxaline-8,18-diol
• 英文别名: r-11,c-13,c-15,c-40-tetrahexyl-9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo[5',6']quinoxalino[2'',3'':2',3'][1,4]benzodioxonino[10',9':5,6:9'',10'':8,9][1,4]dioxonino[2,3-b]quinoxaline-8,18-diol
• CAS: 124381-14-2；124440-37-5
• 化学式: C₇₆H₇₈N₆O₈
• 分子量: 1203.49
• InChiKey: QAJXIMWUAXWVTC-JRRJZXJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.34
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  173.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-11,c-13,c-15,c-40-tetrahexyl-9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinoxaline-8,18-diol 、 盐酸多巴胺 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Smartphone-Based Dopamine Detection by Fluorescent Supramolecular Sensor

  摘要：

  通过荧光滴定、ESI-MS 和 ROESY 测量，研究了两种喹喔啉空穴剂在溶液中对多巴胺的超分子识别。此外，还将四喹喔啉空穴剂滴在硅氧烷基聚合物固体支持物上，从而获得了一种传感器，该传感器能够在 10 Mm-100 pM 的线性浓度范围内检测多巴胺，检测限为 1 pM，远低于普通人体液（血浆、尿液和唾液）中的正常浓度值。与唾液样本中的其他常见分析物相比，这种传感器对多巴胺也有很好的选择性，并且可以在酸碱循环后重复使用，为实现真正实用的人体多巴胺检测传感器铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules27217503
• 作为产物：
  描述：

  在 邻苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到r-11,c-13,c-15,c-40-tetrahexyl-9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinoxaline-8,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Smartphone-Based Dopamine Detection by Fluorescent Supramolecular Sensor

  摘要：

  通过荧光滴定、ESI-MS 和 ROESY 测量，研究了两种喹喔啉空穴剂在溶液中对多巴胺的超分子识别。此外，还将四喹喔啉空穴剂滴在硅氧烷基聚合物固体支持物上，从而获得了一种传感器，该传感器能够在 10 Mm-100 pM 的线性浓度范围内检测多巴胺，检测限为 1 pM，远低于普通人体液（血浆、尿液和唾液）中的正常浓度值。与唾液样本中的其他常见分析物相比，这种传感器对多巴胺也有很好的选择性，并且可以在酸碱循环后重复使用，为实现真正实用的人体多巴胺检测传感器铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules27217503

文献信息

• Functionalized and Partially or Differentially Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Synthesis and Solid-State Structures
  作者：Vladimir A. Azov、Philip J. Skinner、Yoko Yamakoshi、Paul Seiler、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390310

  日期：2003.11

  couples of neighboring, H-bonded OH-groups of octol 1a (Schemes 1, 2, 4, and 5). Cavitands with modified legs (i.e., 20, 24, 27, and 28), targeted for surface immobilization, were synthesized by short routes starting from suitable aldehyde starting materials incorporating either the fully preformed leg moieties or functional precursors to the final legs (Schemes 7–10). The new cavitand substitution patterns

  我们报告了合成和结构修饰的克拉姆型，间苯二酚[4]芳烃基cavitands的合成。选择cavitand骨架上的两个主要基因座进行结构修饰：上部（壁域）和下部（腿）。用不同的壁部件（不对称桥接cavitands的合成即，7,8，和14 - 18）中的溶液通过逐步缩小四对相邻的进行，H-粘结OCTOL的OH基团1A（方案1，2，4，和5）。具有修饰的腿（Cavitands即，20，24，27，和28）（目标表面固定）是通过短路径合成的，从合适的醛原料开始，这些原料将完全预成型的支链部分或功能性前体结合到最终支链中（方案7-10）。本文描述的新的空洞取代模式将使将来能够构建各种功能体系结构。X射线晶体学表征了花瓶构型中的空泡2c（图3）和24（图7），其中2c的特征是CH 2 Cl 2排列整齐在其腔中的客体分子。一个特别的亮点是八硝基衍生物19的X射线晶体结构测定（方案6），它首次显示了空洞，在
• Tetrathiafulvalene (TTF)-Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Towards New Electrochemical Molecular Switches
  作者：Markus Frei、François Diederich、Rolando Tremont、Tanya Rodriguez、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/hlca.200690194

  日期：2006.9

  We report the synthesis of novel resorcin[4]arene-based cavitands featuring two extended bridges consisting of quinoxaline-fused TTF (tetrathiafulvalene) moieties. In the neutral form, these cavitands were expected to adopt the vase form, whereas, upon oxidation, the open kite geometry should be preferred due to Coulombic repulsion between the two TTF radical cations (Scheme 2). The key step in the

  我们报告了新颖的基于间苯二酚[4]芳烃的cavitands的合成，具有两个由喹喔啉融合的TTF（四硫富瓦烯）部分组成的延伸桥。在中性形式下，预计这些空洞将采用花瓶形式，而在氧化时，由于两个TTF自由基阳离子之间的库仑排斥性，开放风筝的几何形状应是优选的（方案2）。制备这些新型分子开关的关键步骤是大环双（1,3-二硫醇-2-硫酮）与2当量之间的P（OEt）3介导的偶联。合适的1，3-二硫醇-2-酮的混合物。在将这一策略成功应用于制备单TTF-cavitand 3（方案3），进行双-TTF衍生物2（方案4）和19-（方案5）的合成。但是，目标化合物由于其不溶性而无法分离。在用长的烷基链装饰辛醇碗和TTF空腔边缘时，除了少量的具有高度扭曲的TTF桥的新型笼型化合物25a外，最终获得了可溶的bis-TTF cavitand 23（方案6）。相反25a中，深穴状23所经历可逆花瓶风筝在从293将温度
• Functionalized Calix[4]resorcinarene Cavitands. Versatile Platforms for the Modular Construction of Extended Molecular Switches
  作者：Vladimir A. Azov、Anna Schlegel、François Diederich

  DOI：10.1246/bcsj.79.1926

  日期：2006.12

  vase–kite conformational switching of bridged calix[4]resorcinarene-based cavitands bearing iodo or ethynyl substituents on the upper rim of the cavity. These reactive centers make the cavitands versatile platforms for further modular extension by means of Sonogashira cross-couplings, thereby enabling the construction of diverse functional architectures that are switchable between two highly restricted conformations

  我们报告了在空腔上缘带有碘或乙炔基取代基的桥接杯 [4] 间苯二酚基空腔体的花瓶-风筝构象转换的合成和研究。这些反应中心通过 Sonogashira 交叉耦合使腔体成为进一步模块化扩展的多功能平台，从而能够构建多种功能架构，这些架构可在两个高度受限的构象之间切换，并在多纳米尺度上进行几何定义的膨胀/收缩. 这可以通过将带有末端供体和受体 BODIPY（二吡咯亚甲基硼二氟化物）染料的低聚（苯乙炔基）片段连接到二碘取代的空腔中来说明。展开的风筝和收缩的花瓶状态之间的多纳米大小的切换运动，由温度或 pH 值变化引起，已通过 1 H NMR 光谱和 FRET（荧光共振能量转移）测量证明。腔体系统以其模块化结构方案，有望成为准分子和激基复合物形成、PET（光致电子转移）或其他过程的受控开/关切换以及研究潜在分子间距离依赖性的通用工具。相互作用。
• Synthesis and photophysics of a fullerene-triquinoxaline ensemble
  作者：Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Giuseppe Trusso Sfrazzetto、Elisa Vittorino、Salvatore Sortino

  DOI：10.1039/c0nj00481b

  日期：——

  In this contribution, we report the synthesis and photophysical characterization of a molecular conjugate, in which C60 is covalently attached to a triquinoxaline-based cavitand through a pyrrolidine ring. Comparative experiments performed by using suitable model compounds demonstrate negligible interactions between the quinoxaline chromophores and the fullerene centre in the ground state. On the other

  在这项贡献中，我们报告了分子共轭物的合成和光物理特征，其中C 60通过一个共价键与基于三喹喔啉的cavitand共价连接。吡咯烷戒指。通过使用合适的模型化合物进行的比较实验表明，化合物之间的相互作用可忽略不计喹喔啉生色团和富勒烯在基态中居中。另一方面，荧光发射和激发光谱为从喹喔啉部分到C 60核的有效光诱导单重态-单重态能量转移的发生提供了证据。激光闪光光解实验表明，这种分子内过程排除了喹喔啉的最低三线态。相比之下，富勒烯的最低三线态处于有效填充状态，并且能够促进单线态的形成氧通过使用时间分辨发光设备可以检测到其典型的红外磷光，这无疑证明了其高收率。富勒烯-喹喔啉偶联物表现出光诱导的DNA切割活性，如通过用pBR322超螺旋质粒进行的初步光切割实验所证实的。
• Triptycene-Roofed Quinoxaline Cavitands for the Supramolecular Detection of BTEX in Air
  作者：Federico Bertani、Nicolò Riboni、Federica Bianchi、Giovanna Brancatelli、Elizabeth S. Sterner、Roberta Pinalli、Silvano Geremia、Timothy M. Swager、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/chem.201504229

  日期：2016.3.1

  Two novel triptycene quinoxaline cavitands (DiTriptyQxCav and MonoTriptyQxCav) have been designed, synthesized, and applied in the supramolecular detection of benzene, toluene, ethylbenzene, and xylenes (BTEX) in air. The complexation properties of the two cavitands towards aromatics in the solid state are strengthened by the presence of the triptycene moieties at the upper rim of the tetraquinoxaline

  已经设计，合成了两种新颖的三并茂喹喔啉空泡（DiTriptyQxCav和MonoTriptyQxCav），并将其应用于空气中苯，甲苯，乙苯和二甲苯（BTEX）的超分子检测。在四喹喔啉壁的上边缘处存在三并茂部分，从而增强了两个空洞对固态芳烃的络合性能，从而促进了空腔内芳烃的封闭。这两种空洞被用作纤维涂层，用于空气中的固相微萃取（SPME）BTEX监测。通过使用DiTriptyQxCav获得了富集因子，选择性和LOD（检测限）值方面的最佳性能涂层。相应的SPME纤维已在实际的城市监测条件下成功进行了测试，在BTEX吸附方面优于商用二乙烯基苯-羧基-聚二甲基硅氧烷（DVB-CAR-PDMS）纤维。