tetra-C-hexylcalix<4>resorcinarene | 116670-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tetra-C-hexylcalix<4>resorcinarene
• 英文别名: resorcinarene；r-2,c-8,c-14,c-20-Tetrahexylpentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octaol
• CAS: 116670-09-8
• 化学式: C₅₂H₇₂O₈
• 分子量: 825.139
• InChiKey: KHUYCKFYCJZPKL-VKAPFSNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.05
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-C-hexylcalix<4>resorcinarene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.08h， 以75%的产率得到C-hexyl-2-bromocalix[4]resorcinarene
  参考文献：
  名称：

  Cavitand型四溴官能间苯二酚[4]芳烃在晶体结构中的封装特性。

  摘要：

  提出了上边缘功能化的四溴间苯二酚[4]芳烃的单晶X射线衍射分析，并讨论了它们的客体包封能力。Br原子要么直接连接至间苯二甲烯边缘，要么通过亚甲基（CH 2 -Br）延伸。上边缘上的取代基在间苯二甲烯腔的客体包封特性中起重要作用。在晶体结构中，主客体超分子体系通过C–H⋯O，C–H⋯π和C⋯H···Br非键相互作用而稳定。Hirshfeld表面分析和相关的2D指纹图提供了晶体中存在的各种超分子非键相互作用的定性和定量分析。 图形摘要 四溴官能化间苯二酚[4]芳烃的客体包封特征。

  DOI：

  10.1007/s10870-021-00889-y
• 作为产物：
  描述：

  r-2,c-8,c-14,c-20-Tetrahexylpentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octaol octaacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到tetra-C-hexylcalix<4>resorcinarene
  参考文献：
  名称：

  Abis, Luigi; Dalcanale, Enrico; Du vosel, Annick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2075 - 2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized and Partially or Differentially Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Synthesis and Solid-State Structures
  作者：Vladimir A. Azov、Philip J. Skinner、Yoko Yamakoshi、Paul Seiler、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390310

  日期：2003.11

  couples of neighboring, H-bonded OH-groups of octol 1a (Schemes 1, 2, 4, and 5). Cavitands with modified legs (i.e., 20, 24, 27, and 28), targeted for surface immobilization, were synthesized by short routes starting from suitable aldehyde starting materials incorporating either the fully preformed leg moieties or functional precursors to the final legs (Schemes 7–10). The new cavitand substitution patterns

  我们报告了合成和结构修饰的克拉姆型，间苯二酚[4]芳烃基cavitands的合成。选择cavitand骨架上的两个主要基因座进行结构修饰：上部（壁域）和下部（腿）。用不同的壁部件（不对称桥接cavitands的合成即，7,8，和14 - 18）中的溶液通过逐步缩小四对相邻的进行，H-粘结OCTOL的OH基团1A（方案1，2，4，和5）。具有修饰的腿（Cavitands即，20，24，27，和28）（目标表面固定）是通过短路径合成的，从合适的醛原料开始，这些原料将完全预成型的支链部分或功能性前体结合到最终支链中（方案7-10）。本文描述的新的空洞取代模式将使将来能够构建各种功能体系结构。X射线晶体学表征了花瓶构型中的空泡2c（图3）和24（图7），其中2c的特征是CH 2 Cl 2排列整齐在其腔中的客体分子。一个特别的亮点是八硝基衍生物19的X射线晶体结构测定（方案6），它首次显示了空洞，在
• Polystyrene-supported bifunctional resorcinarenes as cheap, metal-free and recyclable catalysts for epoxide/CO₂ coupling reactions
  作者：T. Jose、S. Cañellas、M. A. Pericàs、A. W. Kleij

  DOI：10.1039/c7gc02856c

  日期：——

  We here report the synthesis of bifunctional catalysts that can be assembled using simple, cheap and accessible building blocks based on resorcinarenes, and their application as efficient, one-component homogeneous catalysts in the coupling of both terminal and internal epoxides with carbon dioxide affording their cyclic carbonate products. Furthermore, a heterogeneous version was also prepared that

  我们在此报告了可以使用简单，便宜且易于获得的基于间苯二酚的构建基组装的双功能催化剂的合成方法，以及它们作为高效的单组分均相催化剂在末端和内部环氧化物与二氧化碳的偶联中的应用，从而提供了环状碳酸盐产品。此外，还准备了一种异构版本，将这些双功能系统的活性与出色的稳定性和回收潜力相结合，可实现大于1250的周转率。这种新制备的有机催化剂避免了使用任何金属，溶剂或添加剂，将其标记为有吸引力的CO 2增值催化剂。
• Regioselective acylation of aminoresorcinarenes
  作者：Minna Luostarinen、Maija Nissinen、Martin Nieger、Alexander Shivanyuk、Kari Rissanen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.044

  日期：2007.1

  resorcinareneamines with BOC-anhydride or para-nitrophenyl ester proceeds selectively at the nitrogen atoms without affecting the hydroxyl groups. Most of the resulting resorcinareneamides are thus obtained in preparative yields and can be easily purified by simple crystallizations. In the crystalline state the compounds obtained are found to bind chloride anions through hydrogen bonds and electrostatic

  易得的间苯二芳烃的四恶嗪衍生物中的恶嗪环的酸催化水解裂解产生四氨基间苯二酚芳烃。应用于C 2-对称的双恶嗪间苯二芳基四甲苯磺酸酯的类似方法提供了C 2 v-对称的间苯二烯二胺。这些间苯二酚亚胺与BOC酸酐或对羟基苯甲酸酯的轻度酰化作用-硝基苯酯选择性地在氮原子上进行而不影响羟基。因此，大多数所得的间苯二甲酰胺以制备产率获得，并且可以通过简单的结晶容易地纯化。在结晶状态下，发现所获得的化合物通过氢键和静电相互作用与氯阴离子结合，并在大环的宽边上显示出氢键合官能团的手性排列。
• SYNTHESIS OF NEW PHOSPHORUSCONTAINING THREE-DIMENSIONAL STRUCTURES ON THE BASIS OF CALIX[4] RESORCINARENES
  作者：Alexander I. Konovalov、Vladimir S. Reznik、Michael A. Pudovik、Ella Kh. Kazakova、Alexander R. Burilov、Irina L. Nikolaeva、Nelly A. Makarova、Guzel R. Davlet-schina、Ludmila V. Ermolaeva、Rustem D. Galimov、Asija R. Mustafina

  DOI：10.1080/10426509708044216

  日期：1997.4.1

  formed in the reaction of (Ib) with (-) bis(N,N-diethylamido)menthylphosphite, phosphorus trichloride and triphenylphosphite. Phosphorylation of calix[4]resorcinarene (1c) with chloroanhydrides of chloromethylphosphonic and bis(chloromethyl) phosphinic acids results in completely or partially posphorylated products depending on the reaction conditions. The synthesis of dimeric “head to head” macrocyclic

  摘要 使用长链脂肪族基团 (R=C6, C,. C,) (1a,b,c) 将杯 [4] 间苯二酚与许多 P(III) 衍生物（即三酰氨基和二酰氨基亚磷酸酯、亚磷酸三苯酯、单卤化物和多卤化物）磷酸化描述了 P(III)。获得了一系列磷酰胺空腔 (2)、(3)。在（Ib）与（-）双（N，N-二乙基酰胺）薄荷酯的反应中形成了一种新的三维“容器”状结构，其中四间苯二酚片段通过亚磷酸酯桥（13,14）连接、三氯化磷和亚磷酸三苯酯。杯 [4] 间苯二酚 (1c) 与氯甲基膦酸和双（氯甲基）次膦酸的氯酸酐的磷酸化产生完全或部分磷酸化的产物，具体取决于反应条件。描述了氯甲基膦酸 (19) 的二聚“头对头”大环衍生物的合成。在物理和q的基础上讨论了合成化合物的结构和性质。
• Larger Substituents on Amide Cavitands Induce Bigger Cavities
  作者：Safwan Aroua、Andrew N. Lowell、Ankita Ray、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、Marc-Olivier Ebert、Yoko Yamakoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03660

  日期：2019.1.4

  quinoxaline cavitands bearing pendant amide groups with various substituent sizes (Et, iPr, tBu) were synthesized, and their cavity size/structure were investigated by X-ray and NMR analyses. In the case of the Et or iPr amide cavitand, the conformation of the molecule was in the vase form, while the bulky tBu amide cavitand gave the kite conformation at room temperature. X-ray crystal structures of Et and

  合成了一系列带有不同取代基大小（Et，i Pr，t Bu）的酰胺侧基的喹喔啉空洞，并通过X射线和NMR分析研究了它们的腔大小/结构。在Et或i Pr酰胺空洞的情况下，分子的构象是花瓶形式，而大体积的t Bu酰胺空洞在室温下给出了风筝的构象。Et和i Pr空穴的X射线晶体结构清楚地表明分子内的H键会影响构象和空穴的大小，这取决于官能团的体积。在11 H NMR光谱表明，Et空泡剂可以缓慢交换地包裹金刚烷客体化合物。