3-hydroxy-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 843613-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: β-Oxy-β-phenyl-γ-benzal-buttersaeuremethylester；3-Hydroxy-3,5-diphenyl-pent-4-ensaeure-methylester；methyl (E)-3-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 843613-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: DGGXYQIQOFMTFY-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 5-bromo-3-hydroxy-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Heritage, American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 锌 、 苯 作用下， 生成 3-hydroxy-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Heritage, Macleod, American Chemical Journal, 1911, vol. 46, p. 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regioselective addition of an ester enolate equivalent to α,β-unsaturated ketones: selective formation of both isomers derived from 1,2- and 1,4-additions using α-stannyl ester with additives
  作者：Makoto Yasuda、Yozo Matsukawa、Keishi Okamoto、Toshifumi Sako、Noriko Kitahara、Akio Baba

  DOI：10.1039/b004817h

  日期：——

  The reaction of α-stannyl ester with α,β-unsaturated ketones in the presence of stannous chloride (SnCl2) and chlorosilanes (Me3SiCl or Me2SiCl2) gave 1,2- and 1,4-addition products, respectively.

  在氯化亚锡 (SnCl2) 和氯硅烷 (Me3SiCl 或 Me2SiCl2) 存在下，α-甲锡烷基酯与 α,β-不饱和酮反应分别生成 1,2- 和 1,4- 加成产物。
• Kohler, Butler, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1045
  作者：Kohler, Butler

  DOI：——

  日期：——
• A One-Pot Reformatsky/Cyclopropanation Sequence Induced by Diethylzinc
  作者：Marie-France Laroche、Damien Belotti、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol048142b

  日期：2005.1.1

  A one-pot Reformatsky/cyclopropanation sequence induced by diethylzinc allows the transformation of omega-unsaturated ketones and aldehydes to omega-cyclopropyl alcohols.