(E)-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylbut-2-enamide | 5422-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylbut-2-enamide
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-crotonic acid diethylamide；2-Methyl-3-phenyl-crotonsaeure-diaethylamid
• CAS: 5422-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: PKVDROJKVIYJOX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (E)-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylbut-2-enamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(1SR,2SR)-N,N-diethyl-1,2-dimethyl-2-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  CrCl2促进的高度取代的CC双键的立体特异性环丙烷化。立体选择性合成环丙烷甲酰胺和环丙基酮。

  摘要：

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol070896d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 在 samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酰胺和二碘化total以全部或非常高的选择性合成芳族（E）或（Z）-α，β-不饱和酰胺。

  摘要：

  通过用二碘化treatment处理芳香族α，β-环氧酰胺，可以高度立体选择性地合成芳香族α，β-不饱和酰胺。起始化合物1和3易于通过衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应来制备。提出了解释这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0349577

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Amides with High Selectivity by Using Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Juan A. Pérez-Andrés、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3062::aid-chem3062>3.0.co;2-f

  日期：2001.7.16

  Stereoselective beta -elimination of 2-chloro-3-hydroxyamides 1 is achieved by using samarium diiodide to yield alpha,beta -unsaturated amides 2, in which the C=C bond is di- tri-, or tetrasubstituted. The starting compounds a are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of alpha -chloroamides with aldehydes or ketones at -78 degreesC. The influence of the reaction conditions and the structure of the starting compounds on the stereoselectivity of the beta -elimination reaction is also discussed.
• Puterbaugh; Hauser, Journal of the American Chemical Society
  作者：Puterbaugh、Hauser

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Cyclopropanation of Highly Substituted C−C Double Bonds Promoted by CrCl₂. Stereoselective Synthesis of Cyclopropanecarboxamides and Cyclopropyl Ketones
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco

  DOI：10.1021/ol070896d

  日期：2007.8.1

  (Z)-alpha,beta-enamides in which the C-C double bond is di-, tri-, or tetrasubstituted. In all cases the process is completely stereospecific and only a single diastereoisomer is obtained. In addition, cyclopropyl ketones were readily prepared by reaction of the cyclopropanecarboxamides (derived from morpholine) obtained with a range of organolithium compounds. A mechanism has been proposed to explain the cyclopropanation

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。
• Synthesis of Aromatic (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Amides with Total or Very High Selectivity from α,β-Epoxyamides and Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/jo0349577

  日期：2003.11.1

  stereoselective synthesis of aromatic alpha,beta-unsaturated amides was achieved by treatment of aromatic alpha,beta-epoxyamides with samarium diiodide. The starting compounds 1 and 3 are easily prepared by the reaction of enolates derived from alpha-chloroamides with carbonyl compounds at -78 degrees C. A mechanism to explain this transformation is proposed.

  通过用二碘化treatment处理芳香族α，β-环氧酰胺，可以高度立体选择性地合成芳香族α，β-不饱和酰胺。起始化合物1和3易于通过衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应来制备。提出了解释这种转化的机理。