3-methyl 2(S)-[2(S)-(2-pyridyl)-1-aziridinyl]-1-butanol | 918968-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl 2(S)-[2(S)-(2-pyridyl)-1-aziridinyl]-1-butanol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[(2S)-2-pyridin-2-ylaziridin-1-yl]butan-1-ol
• CAS: 918968-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: DAYKXMKIBLQGPG-KTYPHDMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl 2(S)-[2(S)-(2-pyridyl)-1-aziridinyl]-1-butanol 在 cerium(III) chloride 、 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-2-(2-naphthylthio)-2-(2-pyridyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Route to Pyridines Bearing a Highly Functionalized 2-Alkyl Substituent by Aziridine Ring-Opening Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The aziridine prepared from the 2-pyridineimine derived from (S)-valinol underwent ring-opening by attack of nitrogen, sulfur, and oxygen nucleophiles. Complete or prevalent regioselectivity was obtained using cerium trichloride heptahydrate as a catalyst. In some cases, the N-substituent could be removed by an oxidative protocol.

  DOI：

  10.1021/jo070364a
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (S)-N-(2-pyridylmethylene)-O-trimethylsilylvalinol 在 三氢化钐 、 氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl 2(S)-[2(S)-(2-pyridyl)-1-aziridinyl]-1-butanol 、 3-methyl-2(S)-[2(R)-(2-pyridyl)-1-aziridinyl]-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  由带有立体异构N-烷基取代基的2-吡啶亚胺和氮丙啶环的区域选择性开放的不对称合成2-（2-吡啶基）氮丙啶

  摘要：

  将氯甲基锂加到衍生自2-吡啶甲醛和（S）-缬氨醇的亚胺中，作为其O-三甲基甲硅烷基醚进行保护，得到的1,2-二取代的氮丙啶具有良好的收率和非对映选择性。对源自（S的亚胺）-缬氨酸甲酯得到含有氮丙啶环和α-氯酮基团的产物，该产物来自氯甲基锂对酯官能团的攻击。在氮上的其他立体烷基取代基给出的结果较不令人满意。此外，叠氮化方案不适用于其他不能二齿螯合的芳族亚胺，例如3-和4-吡啶亚胺和苯甲二胺。初步研究表明，通过内部或外部亲核试剂的攻击，可以进行2-（2-吡啶基）氮丙啶的区域和立体特异性开放反应。

  DOI：

  10.1021/jo0614137

文献信息

• Asymmetric Route to Pyridines Bearing a Highly Functionalized 2-Alkyl Substituent by Aziridine Ring-Opening Reactions
  作者：Diego Savoia、Giuseppe Alvaro、Romano Di Fabio、Andrea Gualandi

  DOI：10.1021/jo070364a

  日期：2007.5.1

  [GRAPHICS]The aziridine prepared from the 2-pyridineimine derived from (S)-valinol underwent ring-opening by attack of nitrogen, sulfur, and oxygen nucleophiles. Complete or prevalent regioselectivity was obtained using cerium trichloride heptahydrate as a catalyst. In some cases, the N-substituent could be removed by an oxidative protocol.
• Asymmetric Synthesis of 2-(2-Pyridyl)aziridines from 2-Pyridineimines Bearing Stereogenic <i>N</i>-Alkyl Substituents and Regioselective Opening of the Aziridine Ring
  作者：Diego Savoia、Giuseppe Alvaro、Romano Di Fabio、Andrea Gualandi、Claudio Fiorelli

  DOI：10.1021/jo0614137

  日期：2006.12.1

  2-pyridinecarboxaldehyde and (S)-valinol, protected as its O-trimethylsilyl ether, gave the 1,2-disubstituted aziridine with good yield and diastereoselectivity. The analogous reaction performed on the imine derived from (S)-valine methyl ester gave the product containing the aziridine ring and the α-chloro ketone group coming from the attack of chloromethyllithium to the ester function. Other stereogenic

  将氯甲基锂加到衍生自2-吡啶甲醛和（S）-缬氨醇的亚胺中，作为其O-三甲基甲硅烷基醚进行保护，得到的1,2-二取代的氮丙啶具有良好的收率和非对映选择性。对源自（S的亚胺）-缬氨酸甲酯得到含有氮丙啶环和α-氯酮基团的产物，该产物来自氯甲基锂对酯官能团的攻击。在氮上的其他立体烷基取代基给出的结果较不令人满意。此外，叠氮化方案不适用于其他不能二齿螯合的芳族亚胺，例如3-和4-吡啶亚胺和苯甲二胺。初步研究表明，通过内部或外部亲核试剂的攻击，可以进行2-（2-吡啶基）氮丙啶的区域和立体特异性开放反应。