(2-氨基-4-苯基噻唑-5-基)-苯甲酮 | 17279-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氨基-4-苯基噻唑-5-基)-苯甲酮
• 英文名称: (2-amino-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-amino-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 17279-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00428681
• 分子量: 280.35
• InChiKey: DWJFTFVMQOCWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  535.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧代l-5-基)环丙烷羧酸 、 (2-氨基-4-苯基噻唑-5-基)-苯甲酮 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-benzoyl-4-phenylthiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel thiazole- VX-809 hybrid derivatives as F508del correctors by QSAR-based filtering tools

  摘要：

  The most common CF mutation, F508del, impairs the processing and gating of CFTR protein. This deletion results in the improper folding of the protein and its degradation before it reaches the plasma membrane of epithelial cells. Present correctors, like VX809 only induce a partial rescue of the mutant protein. Our previous studies reported a class of compounds, called aminoarylthiazoles (AATs), featuring an interesting activity as correctors. Some of them show additive effect with VX809 indicating a different mechanism of action. In an attempt to construct more interesting molecules, it was thought to generate chemically hybrid compounds, blending a portion of VX809 merged to the thiazole scaffold. This approach was guided by the development of QSAR analyses, which were performed based on the F508del correctors so far disclosed in the literature. This strategy was aimed at exploring the key requirements turning in the corrector ability of the collected derivatives and allowed us to derive a predictive model guiding for the synthesis of novel hybrids as promising correctors. The new molecules were tested in functional and biochemical assays on bronchial CFBE41o-cells expressing F508del-CFTR showing a promising corrector activity. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-amino-1,3-diphenyl-2-thiocyanatoprop-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到(2-氨基-4-苯基噻唑-5-基)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  NH2-烯胺酮的光催化 C-H 硫氰化和 2-氨基噻唑和 2-噻唑啉酮的可调谐合成路线

  摘要：

  首次实现了NH 2 -烯胺酮和硫氰酸铵的可见光光催化化学选择性α-C-H硫氰化反应，为硫氰化NH 2 -烯胺酮的合成提供了一条可持续的途径。此外，硫氰化烯胺酮产物可以通过简单的操作灵活地转化为2-氨基噻唑类和2-噻唑啉酮类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01667

文献信息

• [EN] CARBOXAMIDE OR SULFONAMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AND RELATED DERIVATIVES AS MODULATORS FOR THE ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR ROR[GAMMA]<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUÉS PAR CARBOXAMIDE OU SULFONAMIDE ET DÉRIVÉS APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN ROR[GAMMA]
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013178362A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administering these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides carboxamide or sulfonamide containing cyclic compounds of Formula (1), (1'), (100), (100'), (200) and (200') and the enantiomers, diastereomers, tautomers, /V-oxides, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明提供了用于孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物投与这些新型RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了含有环状化合物的羧酰胺或磺酰胺的化合物的公式（1）、（1'）、（100）、（100'）、（200）和（200'）及其对映体、二对映体、互变异构体、/V-氧化物、溶剂合物和药用可接受盐。
• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• TBHP/AIBN-Mediated Synthesis of 2-Amino-thioazoles from Active Methylene Ketones and Thiourea under Metal-free Conditions
  作者：Jiyun Sun、Huaibin Ge、Xiaohua Zhen、Xuechan An、Guangtao Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.064

  日期：2018.4

  A new oxidative system of tert-butyl hydroperoxide (TBHP)/azodiisobutyronitrile (AIBN) has been used for the first time for a convenient, metal-free synthesis of substituted 2-aminothioazoles from active methylene ketone derivatives and thiourea. The reaction is postulated to proceed via an oxidative cyclization initiated by a radical process and followed by a condensation reaction.

  首次使用叔丁基过氧化氢（TBHP）/偶氮二异丁腈（AIBN）的新氧化系统，从活性亚甲基酮衍生物和硫脲方便，无金属地合成取代的2-氨基噻唑。假定该反应通过自由基过程引发的氧化环化进行，然后进行缩合反应。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012028100A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORϒ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORϒ provided by the present invention.

  新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORϒ）调节剂及其在通过RORϒ介导的疾病治疗中的应用，由本发明提供。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES GAMMA
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012100734A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed are retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators of Formula (I) and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ, wherein the radicals have the meanings as defined in the invention.

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂的化学式（I）及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用，其中基团具有发明中定义的含义。