ethyl 2-[5-(4-amino-3-nitrobenzoyl)thiophen-3-yl]acetate | 117498-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[5-(4-amino-3-nitrobenzoyl)thiophen-3-yl]acetate
• CAS: 117498-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: MJKIUNFCKWQUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-(4-amino-3-nitrobenzoyl)thiophen-3-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl <5-<<4-(carbethoxymethyl)-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯甲酰氯 在 三氯化铝 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-[5-(4-amino-3-nitrobenzoyl)thiophen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020