(4-amino-3-nitrophenyl)<4-<ethyl>carbamoyl>methyl>2-thienyl>methanone | 117498-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-3-nitrophenyl)<4-<ethyl>carbamoyl>methyl>2-thienyl>methanone
• 英文别名: (4-amino-3-nitrophenyl){4-[(N-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}carbamoyl)methyl]2-thienyl}methanone
• CAS: 117498-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 448.5
• InChiKey: FPXAGZMGBPHKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-3-nitrophenyl)<4-<ethyl>carbamoyl>methyl>2-thienyl>methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-{2-[5-(3,4-Diamino-benzoyl)-thiophen-3-yl]-acetylamino}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯甲酰氯 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4-amino-3-nitrophenyl)<4-<ethyl>carbamoyl>methyl>2-thienyl>methanone
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020